2-(p-bromobenzyl)-1,1,3,3-tetramethyl-1,3-disilaisoindoline | 132273-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(p-bromobenzyl)-1,1,3,3-tetramethyl-1,3-disilaisoindoline
• CAS: 132273-07-5
• 化学式: C₁₇H₂₂BrNSi₂
• 分子量: 376.443
• InChiKey: HBNJPIAJLMPDBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴苄基)异吲哚啉-1,3-二酮 在 一水合肼 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-(p-bromobenzyl)-1,1,3,3-tetramethyl-1,3-disilaisoindoline
  参考文献：
  名称：

  胆酸作为仿生/分子识别化学中的建筑成分；具有面部区分功能的“瓜氨酸”的合成。

  摘要：

  面部分化cholaphanes（2）在从胆酸（良好的收率合成1）。关键步骤是选择性的3,7-双- Ö甲基-acetylation胆（3），12- Ó二乙酸酯-benzylation 4，和引进了3β-（p -氨甲基）苯基取代基使用arylmanganese试剂和采用新型的“苯并stabase” N-保护方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80187-3

文献信息

• The “benzostabase” protecting group for primary amines; application to aliphatic amines
  作者：R.P. Bonar-Law、A.P. Davis、B.J. Dorgan、M.T. Reetz、A. Wehrsig

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97158-2

  日期：1990.1

  amines. It can be introduced via a dehydrogenative silylation employing an air- and moisture-stable reagent, and is appreciably more acid-stable than the related “stabase” group. BSB protection has been used in a stereoselective synthesis of amino-alcohols involving the addition of organometallic reagents to protected amino-aldehydes under “non-chelation control”.

  “苯并stabase”（BSB）保护基已应用于伯脂族胺。它可以通过使用对空气和水分稳定的试剂进行脱氢甲硅烷基化反应引入，并且比相关的“ stabase”基团明显更耐酸。BSB保护已用于氨基醇的立体选择性合成，涉及在“非螯合控制”下将有机金属试剂添加到受保护的氨基醛中。