4-((benzyloxy)(phenyl)methyl)benzonitrile | 1520089-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((benzyloxy)(phenyl)methyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[Phenyl(phenylmethoxy)methyl]benzonitrile；4-[phenyl(phenylmethoxy)methyl]benzonitrile
• CAS: 1520089-54-6
• 化学式: C₂₁H₁₇NO
• 分子量: 299.372
• InChiKey: KGNYOJQGQDMIJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((benzyloxy)(phenyl)methyl)benzonitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以92 %的产率得到4-((benzyloxy)(phenyl)methyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用氰基芳烃对脂肪族醚进行电还原远程苯甲基 C(sp3)–H 芳基化以合成 α-(杂)芳基醚

  摘要：

  开发了一种碘芳烃驱动的不对称1-(邻碘芳基)烷基醚与氰基芳烃的远程电还原C(sp 3 )–H芳基化反应，用于α-(杂)芳基醚的位点选择性合成。通过引入氰基芳烃作为芳基源和电子转移介体，该方法包括一种碘芳烃驱动策略，能够区域可控地形成两个新键，一个 C(sp 2 )–H 键和一个 C(sp 2 )– C(sp 3 ) 键，在一个反应​​步骤中通过卤素原子转移 (XAT)、氢原子转移 (HAT)、自由基-自由基偶联和脱氰化的顺序。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00615
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苄醇 在 N,N,N-三乙基-1-丁烷铵氯化物 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-((benzyloxy)(phenyl)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用氰基芳烃对脂肪族醚进行电还原远程苯甲基 C(sp3)–H 芳基化以合成 α-(杂)芳基醚

  摘要：

  开发了一种碘芳烃驱动的不对称1-(邻碘芳基)烷基醚与氰基芳烃的远程电还原C(sp 3 )–H芳基化反应，用于α-(杂)芳基醚的位点选择性合成。通过引入氰基芳烃作为芳基源和电子转移介体，该方法包括一种碘芳烃驱动策略，能够区域可控地形成两个新键，一个 C(sp 2 )–H 键和一个 C(sp 2 )– C(sp 3 ) 键，在一个反应​​步骤中通过卤素原子转移 (XAT)、氢原子转移 (HAT)、自由基-自由基偶联和脱氰化的顺序。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00615

文献信息

• Dual-Role Catalysis by Thiobenzoic Acid in Cα–H Arylation under Photoirradiation
  作者：Fumihisa Kobayashi、Masashi Fujita、Takafumi Ide、Yuta Ito、Kenji Yamashita、Hiromichi Egami、Yoshitaka Hamashima

  DOI：10.1021/acscatal.0c04722

  日期：2021.1.1

  a single-electron reducing agent under photoirradiation from a blue light-emitting diode, in the presence of appropriate electron acceptors, and the resulting sulfur-centered radical species undergoes hydrogen atom abstraction. This dual-role catalysis by TBA enables regioselectivie Cα–H arylation of benzylamines, benzyl alcohols, and ethers, as well as dihydroimidazoles, with cyano(hetero)arenes in

  硫代苯甲酸（TBA）在适当的电子受体的存在下，在蓝色发光二极管的光辐射下可以用作单电子还原剂，并且所得的以硫为中心的自由基物种会经历氢原子的提取。TBA的这种双重作用催化使苄胺，苄醇和醚以及二氢咪唑与氰基（杂）芳烃的区域选择性Cα–H芳基化反应具有很高的收率，而无需过渡金属光催化剂和/或合成方法精致的有机染料。
• Sulfonamides as new hydrogen atom transfer (HAT) catalysts for photoredox allylic and benzylic C–H arylations
  作者：Hirotaka Tanaka、Kentaro Sakai、Atsushi Kawamura、Kounosuke Oisaki、Motomu Kanai

  DOI：10.1039/c7cc09457d

  日期：——

  A catalytic amount of a sterically and electronically tuned diarylsulfonamide promoted allylic and benzylic C–H arylations in cooperation with a visible light photoredox catalyst. This is the first example of the catalytic use of a sulfonamidyl radical to promote the hydrogen atom transfer process.

  催化量的空间和电子调谐的二芳基磺酰胺与可见光光氧化还原催化剂协同促进了烯丙基和苄基CH芳基化。这是催化使用磺酰胺基以促进氢原子转移过程的第一个例子。
• A General Strategy for Organocatalytic Activation of C–H Bonds via Photoredox Catalysis: Direct Arylation of Benzylic Ethers
  作者：Katrine Qvortrup、Danica A. Rankic、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja411596q

  日期：2014.1.15

  Direct C-H functionalization and arylation of benzyl ethers has been accomplished via photoredox organocatalysis. The productive merger of a thiol catalyst and a commercially available iridium photoredox catalyst in the presence of household light directly affords benzylic arylation products in good to excellent yield. The utility of this methodology is further demonstrated in direct arylation of 2,5-dihydrofuran to form a single regioisomer.