17β-Aethyl-5-aetiojerven-3β,17α-diol-11-on | 23930-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-Aethyl-5-aetiojerven-3β,17α-diol-11-on
• CAS: 23930-86-1
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: LWIVPRPFUBJQRO-DTPRVKFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-Aethyl-5-aetiojerven-3β,17α-diol-11-on 、 乙酸酐 生成 Acetic acid (3S,6aS,6bS,9R,10R,10aR,11aS,11bR)-9-ethyl-9-hydroxy-10,11b-dimethyl-11-oxo-2,3,4,6,6a,6b,7,8,9,10,10a,11,11a,11b-tetradecahydro-1H-benzo[a]fluoren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  C-Nor-D-同质类固醇的 C 和 D 环的立体化学。四、17-取代的 C/D 反式和顺式稠合 Etiojervanes 的相对稳定性和核磁共振谱

  摘要：

  (1) 17-取代的 C/D 反式和顺式融合的 11-oxoetiojervanes 之间的相对稳定性通过在平衡条件下处理这两种 12-差向异构化合物或其中之一来研究。由此获得的平衡比是根据 C17 上取代基的构型和体积定性估计的。(2) 集中检查了许多 etiojervanes 中 19- 和 18- 甲基质子的化学位移。“可加性原理”适用于所有 etiojervanes 的 19-甲基质子，有两个例外情况，无论 C12 的构型如何，也适用于 12β-etiojervane 的 18-甲基质子。然而，该原理不适用于 12α-etiojervanes 的后一个质子，这表明 D 环将根据 17 个取代基呈现不同的构象。

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.1622
• 作为产物：
  描述：

  5-Aetiojerven-3β-ol-11,17-dion 在 platinum(IV) oxide 乙基溴化镁 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 17β-Aethyl-5-aetiojerven-3β,17α-diol-11-on
  参考文献：
  名称：

  可的松的依托乙烷类似物的合成

  摘要：

  已经描述了C-正-D-高-可的松21-乙酸酯（XIX和XVI）的合成，其中之一在每个环连接处具有可的松构型。用乙炔基溴化镁处理通过分解水芹（I）而得到的乙二炔-5-烯-3β-ol-3，11-二酮（III），得到立体异构体17-乙炔基羰基VII和VIII。光谱和化学研究表明（i）两种化合物均具有C / D-反式和13β-Me构型，并且（ii）17-乙炔基在VII中呈β取向，在VIII中呈α取向。在Lindlar催化剂存在下的VII部分氢化产生了17-vinylcarbinol XI，其在奥盆诺尔氧化转化为Δ 4 -3-酮XIII。然后通过用四氧化氧化，然后部分乙酰化，将化合物XIII衍生为C / D反式和C / D顺式融合的20,21-乙二醇21-乙酸盐XIV'和XIV，尽管前者不是以纯净状态分离的。用Jones试剂氧化乙酸盐导致形成XIX和XVI。两种化合物的构型分配均基于光谱和化学证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82847-7