4-(1-azidoethyl)-1,1'-biphenyl | 1384450-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-azidoethyl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1-(1-Azidoethyl)-4-phenylbenzene；1-(1-azidoethyl)-4-phenylbenzene
• CAS: 1384450-59-2
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃
• 分子量: 223.277
• InChiKey: QWLUWGYMNSHPFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  48.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-azidoethyl)-1,1'-biphenyl 在 三氟乙酸 作用下， 反应 4.0h， 以80%的产率得到4-氨基联苯
  参考文献：
  名称：

  通过定点碳碳胺化从烷基芳烃到苯胺

  摘要：

  苯胺是各种化学环境中的基本图案，并广泛用于精细化学品，聚合物，农用化学品和药物的工业生产中。苯胺合成的最新进展是在富电子芳烃中使用C–H键的伯胺化。但是，该策略有局限性：缺电子芳烃的胺化仍是一项艰巨的任务，而富电子芳烃的胺化对区域选择性的控制有限-形成间位胺化的产品特别困难。在这里，我们报告了一种简单易用的烷基芳烃或苄基醇的定点CC键伯胺，可直接有效地制备苯胺。该化学过程涉及新颖的C–C键转换，并为取代苯胺的合成提供了通用的协议。证明了使用O 2作为对环境有益的氧化剂，对模型化合物的研究表明该方法也可用于木质素的解聚。

  DOI：

  10.1038/s41557-018-0156-y
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-联联苯基)乙醇 在 copper(II) perchlorate hexahydrate 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到4-(1-azidoethyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  铜催化仲烯丙醇和苄醇直接转化为叠氮化物和酰胺：叠氮化物作为氮源的有效用途

  摘要：

  在2,3-二氯-5存在下，以仲醇、Cu(ClO4)2·6H2O为催化剂，以叠氮化三甲基甲硅烷(TMSN3)为氮源，探索了一种温和、简便的酰胺合成方法。 ,6-二氰基对苯醌 (DDQ) 在环境温度下。该方法已成功地适用于直接从其相应的醇制备叠氮化物，并在 ω-卤代叠氮化物的形成和烯丙醇在苄醇部分存在下的叠氮化中提供出色的化学选择性。此外，该策略为合成可作为 β-氨基酸前体的叠氮化物提供了机会。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500010

文献信息

• Direct Synthesis of Organic Azides from Alcohols Using 2-Azido-1,3-dimethyl­imidazolinium Hexafluorophosphate
  作者：Mitsuru Kitamura、Tatsuya Koga、Masakazu Yano、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1055/s-0031-1290958

  日期：2012.6

  Direct synthesis of organic azides from alcohols was developed. Azide transfer of 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium hexafluorophosphate (ADMP) to alcohols proceeds to give the corresponding azides under mild reaction conditions, which were easily isolated because the byproducts are highly soluble in water.

  开发了由醇直接合成有机叠氮化物。在温和的反应条件下，2-叠氮基-1,3-二甲基咪唑啉鎓六氟磷酸酯 (ADMP) 的叠氮化物转移到醇中，得到相应的叠氮化物，由于副产物高度溶于水，因此很容易分离。
• Manganese-Catalyzed Oxidative Azidation of C(sp³)–H Bonds under Electrophotocatalytic Conditions
  作者：Linbin Niu、Chongyu Jiang、Yuwei Liang、Dingdong Liu、Faxiang Bu、Renyi Shi、Hong Chen、Abhishek Dutta Chowdhury、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/jacs.0c08437

  日期：2020.10.14

  of tertiary and secondary benzylic C(sp3)-H, aliphatic C(sp3)-H, and drug-molecules-based C(sp3)-H bonds containing in substrates are well tolerated under our protocol. The simultaneous gram-scale synthesis and the ease of transformation of azide to amine collec-tively advocate for the potential application in the preparative syn-thesis. Good reactivity of tertiary benzylic C(sp3)-H bond and se-lectivity

  将叠氮基选择性安装到 C(sp3)-H 键中是有机合成中的优先研究课题，特别是在药物发现和后期多样化中。在此，我们展示了在电光催化条件下使用亲核 NaN3 作为叠氮化物源的 C(sp3)-H 键的广义锰催化氧化叠氮化方法。这种方法使我们能够在无需添加过量底物的情况下进行反应，并成功避免使用化学计量化学氧化剂，如碘 (III) 试剂或 NFSI。在我们的协议下，基质中包含的一系列三级和二级苄基 C(sp3)-H、脂肪族 C(sp3)-H 和基于药物分子的 C(sp3)-H 键具有良好的耐受性。同时克级规模合成和叠氮化物易于转化为胺共同提倡在制备合成中的潜在应用。叔苄基 C(sp3)-H 键的良好反应性和底物中含有的叔脂肪族 C(sp3)-H 键的选择性以在叔烷基上结合基于氮的官能团也提供了操纵许多潜在药物候选物的机会. 我们预计我们的合成方案，包括金属催化、电化学和光化学，将为执行具有挑战性
• Synthesis of Novel 1,4-Substituted 1,2,3-Triazoles by Water-Soluble (Salicyladimine) ₂Cu Complex Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition in Water
  作者：Yang Liu、Ping Liu、Yan Liu、Yu Wei

  DOI：10.2174/1570178614666170609072912

  日期：2017.8.22

  synthesis of novel 1,2,3-triazoles derivatives by an efficient method has attracted considerable attention. Methods: In this paper, we developed a simple and efficient azidation system of biphenyl tosylhydrazones with sodium azide. A series of new 4-(1-azidoethyl)-1,1'-biphenyl derivatives were prepared by the metalfree reductive reaction and further reacted with aryl acetylenes to afford novel 1,4-substituted

  背景：1,2,3-三唑是有机化学，生物科学，药物化学和材料科学中经常发现的重要结构基序。因此，通过有效方法合成新型1,2,3-三唑衍生物已引起相当大的关注。 方法：在本文中，我们开发了一种简单高效的联苯甲苯磺酰hydr与叠氮化钠的叠氮化系统。通过无金属还原反应制备了一系列新的4-（1-叠氮基乙基）-1,1'-联苯衍生物，并与芳基乙炔进一步反应，通过水-还原​​反应制得了新的1,4-取代的1,2,3-三唑。溶于水杨酸亚胺2 Cu配合物在水中催化叠氮化物-炔烃环加成反应。 结果：在没有任何有机溶剂或相转移剂的纯水中，以27-94％的产率获得了所需的1,4-取代的1,2,3-三唑。 结论：此处介绍的催化系统能够使用易于获得的原料和良好的官能团耐受性。
• Late‐Stage Dehydroxyazidation of Alcohols Promoted by Trifunctional Hypervalent Azido‐Iodine(III) Reagents
  作者：Xiao‐Guang Yang、Feng‐Huan Du、Jun‐Jie Li、Chi Zhang

  DOI：10.1002/chem.202200272

  日期：2022.5.11

  We developed a mild, metal-free practical method for late-stage dehydroxyazidation of structurally complex alcohols promoted by trifunctional hypervalent azido-iodine(III) reagents ABZ. The reactions proceeded via an SN2 pathway and showed excellent chemoselectivity and stereospecificity and gave the corresponding azides in high yields. The reaction mechanism was investigated by means of experiments

  我们开发了一种温和、无金属的实用方法，用于由三官能高价叠氮碘 (III) 试剂 ABZ 促进的结构复杂醇的后期脱羟基叠氮化。该反应通过S N 2 途径进行，表现出优异的化学选择性和立体特异性，并以高收率得到相应的叠氮化物。通过实验和DFT计算研究了反应机理。
• Transition-metal-free azide insertion of <i>N</i>-triftosylhydrazones using a non-metallic azide source
  作者：Xueyu Li、Jin-Na Song、Swastik Karmakar、Ying Lu、Ye Lv、Peiqiu Liao、Zhaohong Liu

  DOI：10.1039/d2cc05442f

  日期：——

  Benzylic azides, an important class of active organic synthons, were synthesized in high yields from the easily accessible N-triftosylhydrazones with stable TMSN3 under mild conditions. The reaction features high efficiency and excellent functional group tolerance, as illustrated by gram-scale synthesis and the synthesis of drug-like molecules. Mechanistic studies reveal that azidation occurs at the

  苄基叠氮化物是一类重要的活性有机合成子，在温和条件下从易于获得的具有稳定 TMSN 3的N -triftosylhydrazone 以高产率合成。该反应具有高效和优异的官能团耐受性，如克级合成和类药分子的合成所示。机理研究表明，通过叠氮离子消除 N 2，在缺电子的重氮碳中发生叠氮化。