(Z)-triethyl((4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-2-en-1-yl)oxy)silane | 1379617-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (Z)-triethyl((4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-2-en-1-yl)oxy)silane
• CAS: 1379617-11-4
• 化学式: C₁₇H₃₅BO₃Si
• 分子量: 326.36
• InChiKey: AUWYOXPWEDSENN-SEYXRHQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-triethyl((4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-2-en-1-yl)oxy)silane 、 酮基丙二酸二乙酯 反应 72.0h， 以87%的产率得到diethyl 2-hydroxy-2-(1-triethylsilyloxypent-3-en-2-yl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Awajanomycin 的全合成

  摘要：

  (+)-awajanomycin 的全合成是通过邻位三羰基化合物的不对称烯丙基硼化反应作为关键步骤实现的。使用底物控制的二羟基化和随后的非对映酯基团分化来合成 γ-内酯亚结构。δ-内酰胺形成后，双环核结构就建立起来了。将合成策略和整体功效与 Huang 的阿瓦姜霉素路线进行比较。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200059
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇(二氯甲基)硼酸酯 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (Z)-triethyl((4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-2-en-1-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  (+)-Awajanomycin 的全合成

  摘要：

  (+)-awajanomycin 的全合成是通过邻位三羰基化合物的不对称烯丙基硼化反应作为关键步骤实现的。使用底物控制的二羟基化和随后的非对映酯基团分化来合成 γ-内酯亚结构。δ-内酰胺形成后，双环核结构就建立起来了。将合成策略和整体功效与 Huang 的阿瓦姜霉素路线进行比较。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200059