4-(2'-hydroxyphenoxy)phthalonitrile | 343982-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2'-hydroxyphenoxy)phthalonitrile
• 英文别名: 4-(2-Hydroxyphenoxy)benzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 343982-48-9
• 化学式: C₁₄H₈N₂O₂
• 分子量: 236.23
• InChiKey: HMJABSHICSLDNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-138 °C
• 沸点：
  422.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2'-hydroxyphenoxy)phthalonitrile 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到4-(2'-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenoxy)phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  激活富勒烯-亚酞菁-二茂铁分子杂化物中的多步电荷转移过程作为 π-π 轨道重叠的函数

  摘要：

  我们合成了两种不同的富勒烯-亚酞菁-二茂铁共轭物。分子的设计使二茂铁单元通过苯氧基间隔物连接在亚酞菁轴向位置，而 C(60) 通过 3 倍 C(3) 对称锚固牢固地靠近大环的凹面。导致最终产物的宾格尔三加成反应以非常高的区域选择性和完全的非对映选择性进行。两个系统之间的唯一区别是所使用的三重系链的长度，它精细地调节了三加成反应的区域选择性以及亚酞菁与 C(60) 互补 π-π 表面之间的距离。因此，当系链通过直接 CC 键连接到亚酞菁时，计算出 3.25-3.30 Å 的短 π-π 距离。相反，当它通过稍长的 COC 键连接时，距离增加到 3.5-3.6 Å。这种 π-π 距离对亚酞菁和 C(60) 之间的基态电子相互作用有很大影响，这是从电子吸收和循环伏安测量中确定的。此外，荧光和时间分辨瞬态吸收实验表明，在光激发后两个系统中运行的机制不同。尽管具有相似的 HOMO-LUMO 间隙，但只有当亚酞菁和

  DOI：

  10.1021/ja105864r
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二甲腈 、 邻苯二酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 异丁酰胺 为溶剂， 以71%的产率得到4-(2'-hydroxyphenoxy)phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  激活富勒烯-亚酞菁-二茂铁分子杂化物中的多步电荷转移过程作为 π-π 轨道重叠的函数

  摘要：

  我们合成了两种不同的富勒烯-亚酞菁-二茂铁共轭物。分子的设计使二茂铁单元通过苯氧基间隔物连接在亚酞菁轴向位置，而 C(60) 通过 3 倍 C(3) 对称锚固牢固地靠近大环的凹面。导致最终产物的宾格尔三加成反应以非常高的区域选择性和完全的非对映选择性进行。两个系统之间的唯一区别是所使用的三重系链的长度，它精细地调节了三加成反应的区域选择性以及亚酞菁与 C(60) 互补 π-π 表面之间的距离。因此，当系链通过直接 CC 键连接到亚酞菁时，计算出 3.25-3.30 Å 的短 π-π 距离。相反，当它通过稍长的 COC 键连接时，距离增加到 3.5-3.6 Å。这种 π-π 距离对亚酞菁和 C(60) 之间的基态电子相互作用有很大影响，这是从电子吸收和循环伏安测量中确定的。此外，荧光和时间分辨瞬态吸收实验表明，在光激发后两个系统中运行的机制不同。尽管具有相似的 HOMO-LUMO 间隙，但只有当亚酞菁和

  DOI：

  10.1021/ja105864r

文献信息

• Phthalonitrile Monomer Modified with Organophosphorus Fragments, a Method of Producing thereof, a Binder Based Thereon, and a Prepreg
  申请人：Joint Stock Company Scientific and Production Association “UNICHIMTEK” (JSC PSA “UNICHIMTEK”)

  公开号：US20190218235A1

  公开（公告）日：2019-07-18

  A method of obtaining modified phthalonitriles comprising organophosphorus fragments, binding agents based thereon, and products produced with the use thereof, can be used in a variety of fields—from aircraft and automobile manufacturing to producing polymer composite materials. The method makes it possible to produce phthalonitrile monomers comprising organophosphorus fragments from simpler and cheaper reagents and to obtain them as individual substances, simplifying the process of synthesis, reducing the glass transition temperature of monomers and increasing the thermal oxidation stability of hardened polymers. The phthalonitrile monomer modified with organophosphorus fragments is characterized by the following general formula: wherein R is a radical selected from the group comprising aryl, alkyl, aryloxy or alkyloxy substituents; and X is a divalent aryl substituent selected from a group comprising phenylenes and naphthylenes. Also disclosed is a method of obtaining the modified phthalonitrile monomer, a binder, and a prepreg based on the same.

  一种获得含有有机磷基团的改性邻二氰酸酯的方法，以及基于该方法的结合剂和使用它们生产的产品，可以用于各种领域——从飞机和汽车制造到生产聚合物复合材料。该方法使得从更简单和更便宜的试剂中获得含有有机磷基团的邻二氰酸酯单体成为可能，并将它们作为单独物质获得，简化了合成过程，降低了单体的玻璃转变温度，并提高了硬化聚合物的热氧化稳定性。含有有机磷基团改性的邻二氰酸酯单体的一般式如下：其中R是从苯基，烷基，芳氧基或烷氧基取代基组成的基团；X是从苯基和萘基组成的二价芳基取代基。还公开了一种获得改性邻二氰酸酯单体、粘合剂和基于其的预浸料的方法。
• PHTHALONITRILE MONOMER MODIFIED WITH ORGANOSILICON FRAGMENTS
  申请人：Joint Stock Company Scientific and Production Association "Unichimtek" (JSC PSA "Unichimtek)

  公开号：EP3211023A1

  公开（公告）日：2017-08-30

  This invention relates to the field of organic chemistry, more particularly, to a method of obtaining modified phtalonitriles comprising organosilicon fragments and binding agents based thereon, and can be used in a variety of technical fields, for example, in aircraft and automobile manufacturing to produce polymer composite materials. The phtalonitrile monomer modified with organosilicon fragments in accordance with this invention is characterized by the general formula where X is a bivalent aromatic radical, and Y is an organosilicon fragment. The method of obtaining a modified phtalonitrile monomer includes the obtaining of hydroxyl-containing phtalonitrile and subsequent synthesis of phtalonitrile monomer from said hydroxyl-containing phtalonitrile. Such phtalonitrile combines the properties of conventional phtalonitrile types, e.g. their high thermal resistance, with the advantages of organosilicon polymers, which possess good solubility, thermal stability, and low glass transition temperature ensuring their physical state at ambient temperatures as a viscous liquid or semi-solid substance. A binder and a prepreg based on the modified phtalonitrile monomer according to this invention are also disclosed.

  本发明涉及有机化学领域，更具体地说，涉及一种获得包含有机硅片段和以其为基础的结合剂的改性酞腈的方法，可用于各种技术领域，例如飞机和汽车制造领域，以生产聚合物复合材料。根据本发明，用有机硅片段改性的酞腈单体的通式为 其中 X 为二价芳香基，Y 为有机硅片段。获得改性邻苯二腈单体的方法包括获得含羟基的邻苯二腈，然后用所述含羟基的邻苯二腈合成邻苯二腈单体。这种聚对苯二甲腈结合了传统聚对苯二甲腈的特性（如高耐热性）和有机硅聚合物的优点，有机硅聚合物具有良好的溶解性、热稳定性和低玻璃化转变温度，确保其在环境温度下的物理状态为粘稠液体或半固体物质。本发明还公开了一种基于改性聚苯腈单体的粘合剂和预浸料。
• A PHTHALONITRILE MONOMER MODIFIED BY ORGANOPHOSPHATE FRAGMENTS, A METHOD FOR OBTAINING SAME, A BINDER BASED THEREON, AND A PREPREG
  申请人：Joint Stock Company Scientific and Production Association "Unichimtek" (JSC PSA "Unichimtek)

  公开号：EP3521340A1

  公开（公告）日：2019-08-07

  This invention relates to the field of organic chemistry, more particularly, to a method of obtaining modified phthalonitriles comprising organophosphorus fragments, binding agents based thereon, as well as products produced with the use thereof, and can be used in a variety of technical fields, for example, in aircraft and automobile manufacturing to produce polymer composite materials. The invention makes it possible to produce phthalonitrile monomers comprising organophosphorus fragments from out of simpler and cheaper reagents, and to obtain them as individual substances, which simplifies the process of synthesis, reduces the glass transition temperature of monomers and increases the thermal oxidation stability of hardened polymers. The phthalonitrile monomer modified with organophosphorus fragments is characterized with the following general formula: wherein R is a radical selected from the group comprising aryl, alkyl, aryloxy or alkyloxy substituents; and X is a divalent aryl substituent selected from a group comprising phenylenes and naphthylenes. A method of obtaining the modified phthalonitrile monomer according to this invention, a binder, and a prepreg based on the same, are also disclosed.

  本发明涉及有机化学领域，更具体地说，涉及一种获得包含有机磷片段的改性邻苯二腈的方法、以其为基础的结合剂以及用其生产的产品，可用于各种技术领域，例如飞机和汽车制造中生产聚合物复合材料。本发明可以用更简单、更廉价的试剂生产出含有有机磷片段的邻苯二腈单体，并将其作为单个物质获得，从而简化了合成过程，降低了单体的玻璃化温度，提高了硬化聚合物的热氧化稳定性。用有机磷片段改性的邻苯二腈单体的通式如下： 其中 R 是选自芳基、烷基、芳氧基或烷氧基取代基组成的基团；X 是选自苯基和萘基组成的基团的二价芳基取代基。本发明还公开了一种获得改性邻苯二腈单体的方法、一种粘结剂和一种基于改性邻苯二腈单体的预浸料。