4-氰基吡啶-2-硼酸 | 1072946-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-氰基吡啶-2-硼酸
• 英文名称: 4-cyanopyridineboronic acid
• 英文别名: (4-Cyanopyridin-2-yl)boronic acid
• CAS: 1072946-01-0
• 化学式: C₆H₅BN₂O₂
• mdl: MFCD08703250
• 分子量: 147.929
• InChiKey: XVCMGWIQWZNIRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-1-[(2,6-difluoro-4-nitrophenyl)methyl]pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-amine 、 4-氰基吡啶-2-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Novel Dual Adenosine A2A and A1 Receptor Antagonists with 1H-Pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-amine Core Scaffold as Anti-Parkinson’s Disease Agents

  摘要：

  合成了具有1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-6-胺核心支架的新化合物，并在体外进行了表征，以确定它们与人类A2A和A1受体的亲和力。在测试的化合物中，有几种化合物对两种受体显示出纳摩尔级的结合亲和力。一种特定的化合物，11o，显示出高结合活性（hA2A Ki = 13.3 nM; hA1 Ki = 55 nM）和完全的拮抗作用（hA2A IC50 = 136 nM; hA1 IC50 = 98.8 nM）对两种受体。进一步的测试表明，11o在小鼠中具有低肝清除率和良好的药代动力学特性，以及高生物利用度和高脑血浆比。此外，11o与非常低的心血管风险和致突变潜力相关，并在大鼠和狗中耐受良好。在MPTP诱导的帕金森病小鼠模型中测试时，11o倾向于改善行为。此外，11o在雌性大鼠中剂量依赖性地逆转了氟哌啶醇引起的痉挛，其ED50为3至10 mg/kg。综上所述，这种强效的双重A2A/A1受体拮抗剂11o是治疗帕金森病的良好候选药物，具有优秀的代谢和安全性。

  DOI：

  10.3390/ph15080922