(1-萘基)二氯硼烷 | 4250-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (1-萘基)二氯硼烷
• 英文名称: dichloro(naphthalene-1-yl)borane
• 英文别名: (1-naphthyl)dichloroborane；dichloro-[1]naphthyl-borane；Dichlor-[1]naphthyl-boran；α-Naphthylbordichlorid；Dichloro(naphthalen-1-yl)borane
• CAS: 4250-53-7
• 化学式: C₁₀H₇BCl₂
• 分子量: 208.883
• InChiKey: LUYULMWDDLJOPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-180 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-萘基)二氯硼烷 在 水 作用下， 生成 1-萘硼酸
  参考文献：
  名称：

  Michaelis; Behrens, Chemische Berichte, 1894, vol. 27, p. 246

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  di-[1]naphthyl-mercury 在 三氯化硼 作用下， 生成 (1-萘基)二氯硼烷
  参考文献：
  名称：

  Michaelis; Behrens, Chemische Berichte, 1894, vol. 27, p. 246

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of arylboronates by boron-induced ipso-deantimonation of triarylstibanes with boron trihalides and its application in one-pot two-step transmetallation/cross-coupling reactions
  作者：Shuji Yasuike、Kazuhide Nakata、Weiwei Qin、Mio Matsumura、Naoki Kakusawa、Jyoji Kurita

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.04.017

  日期：2015.7

  The reaction of triarylstibanes (1) with boron trihalides (BCl3, and BBr3) afforded arylboron dihalides (2) by utilizing all the three aryl groups on the antimony. Boron intermediates (2) were transformed to arylboronates (3) in good to excellent yields by treatment with methanol and 1,3-propanediol. Further, the Pd-catalyzed reactions of 2 with organic halides such as 1-bromonaphthalene and benzoyl

  三芳基苯乙烯类化合物（1）与三卤化硼（BCl 3和BBr 3）的反应通过利用锑上的所有三个芳基基团提供了芳基硼二卤化物（2）。通过用甲醇和1，3-丙二醇处理，将硼中间体（2）以良好至优异的产率转化为芳基硼酸酯（3）。此外，在H 2 O存在下Pd催化2与有机卤化物（例如1-溴萘和苯甲酰氯）的反应提供了相应的交叉偶联产物，不对称联芳基（4）和酮（5），以中等到良好的产量。通过分子轨道计算确定三芳基苯乙烯类化合物（1）与BCl 3提供2的金属转移的势能面。对取代基对理论计算的反应性的影响的分析表明，环取代基对这些金属转移反应的共振作用的重要性。
• Regio‐ and Stereoselective 1,2‐Carboboration of Ynamides with Aryldichloroboranes
  作者：Cai You、Mika Sakai、Constantin G. Daniliuc、Klaus Bergander、Shigehiro Yamaguchi、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202107647

  日期：2021.9.27

  Catalyst-free 1,2-carboboration of ynamides is presented. Readily available aryldichloroboranes react with alkyl- or aryl-substituted ynamides in high yields with complete regio- and stereoselectivity to valuable β-boryl-β-alkyl/aryl α-aryl substituted enamides which belong to the class of trisubstituted alkenylboronates. The 1,2-carboboration reaction is experimentally easy to conduct, shows high

  介绍了 ynamides 的无催化剂 1,2-碳硼化。容易获得的芳基二氯硼烷与烷基或芳基取代的炔酰胺以高产率反应，对有价值的 β-硼基-β-烷基/芳基 α-芳基取代的烯酰胺具有完全的区域和立体选择性，属于三取代的烯基硼酸酯类。1,2-碳硼化反应在实验上易于进行，显示出高官能团耐受性和广泛的底物范围。克级反应和各种合成转化令人信服地证明了该方法的合成潜力。该反应还可用于获得 1-boraphenalenes，一类掺硼的多环芳烃。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.13, 4.7.2.7, page 226 - 237
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Michaelis, A.; Behrens, M., Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1894, vol. 27, p. 244 - 262
  作者：Michaelis, A.、Behrens, M.

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.9, 5.2.7, page 215 - 219
  作者：

  DOI：——

  日期：——