2-[1-(piperidin-1-yl)butyl]-1-tosylindole | 1186610-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[1-(piperidin-1-yl)butyl]-1-tosylindole
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-(1-piperidin-1-ylbutyl)indole
• CAS: 1186610-74-1
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₂S
• 分子量: 410.58
• InChiKey: HGQFEAJJPGEBSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  42.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]苯胺 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-[1-(piperidin-1-yl)butyl]-1-tosylindole
  参考文献：
  名称：

  Facile Access to Structurally Diverse Antimalarial Indoles Using a One‐Pot A³ Coupling and Domino Cyclization Approach

  摘要：

  摘要 描述了一条以邻乙炔基苯胺、醛和 s-胺的 A3 偶联/二氨基环化为目标的多步骤、多样性合成路线。相应前体的制备包括一系列转化过程，如卤代氧化反应和 Sonogashira 交叉偶联反应、胺保护、脱硅和胺还原。多组分反应的一些产物还进一步进行了去甲基化和铃木偶联反应。对由此产生的结构多样的化合物库进行了针对血液和肝脏阶段疟疾寄生虫的评估，结果发现了一种对红细胞内恶性疟原虫具有亚微摩级活性的有希望的先导化合物。本文首次报道了这一 "命中先导 "优化的结果。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202300264

文献信息

• Construction of Nitrogen Heterocycles Bearing an Aminomethyl Group by Copper-Catalyzed Domino Three-Component Coupling−Cyclization
  作者：Yusuke Ohta、Hiroaki Chiba、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1021/jo901328q

  日期：2009.9.18

  A direct approach to 2-(aminomethyl)indoles by copper-catalyzed domino three-component coupling−cyclization of 2-ethynylanilines with a secondary amine and aldehyde has been developed. By use of a cyclic or acyclic secondary amine and aldehyde (paraformaldehyde, aliphatic or aromatic aldehydes) in the presence of 1 mol % of CuBr, 2-ethynylanilines were converted to a variety of substituted 2-(aminomethyl)indoles

  通过铜催化的2-乙炔基苯胺与仲胺和醛的多米诺三组分偶联-环化反应，已开发出直接方法用于2-（氨基甲基）吲哚。通过在1摩尔％的CuBr存在下使用环状或无环仲胺和醛（低聚甲醛，脂肪族或芳香族醛），将2-乙炔基苯胺以良好的收率转化为各种取代的2-（氨基甲基）吲哚。利用该多米诺反应和吲哚C-3位的CH官能化，可以轻松合成多环吲哚。还介绍了通过磺酰胺和丙二酸酯同类物的反应来构建苯并[ e ] [1,2]噻嗪和茚基图案。