(S)-1-[(4R,6S,7R,8S,10R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6,8-dimethoxy-4,10-dimethyl-2,3-dioxo-11-triisopropylsilanyloxy-undecanoyl]-piperidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 126789-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-[(4R,6S,7R,8S,10R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6,8-dimethoxy-4,10-dimethyl-2,3-dioxo-11-triisopropylsilanyloxy-undecanoyl]-piperidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 126789-42-2
• 化学式: C₄₀H₇₇NO₉Si₂
• 分子量: 772.224
• InChiKey: NMAADUPEVBDKJH-JVPUNTFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.51
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  117.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-[(4R,6S,7R,8S,10R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6,8-dimethoxy-4,10-dimethyl-2,3-dioxo-11-triisopropylsilanyloxy-undecanoyl]-piperidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到(S)-1-{2-[(2R,3R,5S,6R)-2-Hydroxy-6-((1S,3R)-4-hydroxy-1-methoxy-3-methyl-butyl)-5-methoxy-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-2-oxo-acetyl}-piperidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  三羰基半缩酮的化学和埃文斯技术在免疫抑制剂 (-)-FK-506 全合成中的应用

  摘要：

  介绍了探索 FK-506 三羰基区域化学的模型研究的详细信息，并概述了它们在设计成功途径中使用这种免疫抑制剂的用途。还讨论了不对称恶唑烷酮烷基化/羟醛方法在 C 10 -C 18 片段的收敛、高度灵活的合成中的应用以及在 C 20 -C 34 片段的制备方面的改进

  DOI：

  10.1021/ja00164a023
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium dihydroxide 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三氟化硼乙醚 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 水 、 氢气 、 双氧水 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 乙醛酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、234.42 kPa 条件下， 反应 68.92h， 生成 (S)-1-[(4R,6S,7R,8S,10R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6,8-dimethoxy-4,10-dimethyl-2,3-dioxo-11-triisopropylsilanyloxy-undecanoyl]-piperidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  三羰基半缩酮的化学和埃文斯技术在免疫抑制剂 (-)-FK-506 全合成中的应用

  摘要：

  介绍了探索 FK-506 三羰基区域化学的模型研究的详细信息，并概述了它们在设计成功途径中使用这种免疫抑制剂的用途。还讨论了不对称恶唑烷酮烷基化/羟醛方法在 C 10 -C 18 片段的收敛、高度灵活的合成中的应用以及在 C 20 -C 34 片段的制备方面的改进

  DOI：

  10.1021/ja00164a023