(3R,4aS,5S,6S,7R,8R)-3-butoxy-7-nitro-6,8-diphenyl-5-(4-phenylbut-3-ynyl)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-isochromene | 1400042-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (3R,4aS,5S,6S,7R,8R)-3-butoxy-7-nitro-6,8-diphenyl-5-(4-phenylbut-3-ynyl)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-isochromene
• CAS: 1400042-82-1
• 化学式: C₃₅H₃₇NO₄
• 分子量: 535.683
• InChiKey: JDFKMFIMZKWFLD-IPXWVVKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯基正丁醚 、 (3S,4S,5R,6R)-5-nitro-4,6-diphenyl-3-(4-phenylbut-3-ynyl)cyclohexene-1-carbaldehyde 在 (tris(6,6,7,7,8,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octadionato))ytterbium(III) 作用下， 反应 5.0h， 以63%的产率得到(3R,4aS,5S,6S,7R,8R)-3-butoxy-7-nitro-6,8-diphenyl-5-(4-phenylbut-3-ynyl)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-isochromene
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化三级联/ Yb催化杂Diels–Alder序列不对称合成3-取代的六氢-3H-异色酮

  摘要：

  摘要 描述了高取代的3-烷氧基-六氢-3 H-异色烯和3-亚磺酰基化的六氢-3 H-异色酮的有效的两步不对称合成。该过程涉及有机催化的三级联反应，然后是分子间[Yb（fod）3 ]催化的逆电子需求异Diels-Alder反应。使用这种策略，总共获得了六个立体异构中心，它们具有出色的非对映选择性和几乎完全的对映选择性（> 95：5 dr，> 99％ee）。 描述了高取代的3-烷氧基-六氢-3 H-异色烯和3-亚磺酰基化的六氢-3 H-异色酮的有效的两步不对称合成。该过程涉及有机催化的三级联反应，然后是分子间[Yb（fod）3 ]催化的逆电子需求异Diels-Alder反应。使用这种策略，总共获得了六个立体异构中心，它们具有出色的非对映选择性和几乎完全的对映选择性（> 95：5 dr，> 99％ee）。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290374