2-Cyclopentylbenzenethiol | 91345-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 英文名称: 2-Cyclopentylbenzenethiol
• CAS: 91345-37-8
• 化学式: C₁₁H₁₄S
• 分子量: 178.298
• InChiKey: VVADIORWEXTPAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyclopentylbenzenethiol 在 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 生成 5-(2-cyclopentylphenyl)sulfanyl-4-hydroxy-2,2-diphenyl-3H-pyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-5,6-二氢吡喃酮。2.有效的HIV蛋白酶的非肽抑制剂。

  摘要：

  4-羟基-5,6-二氢吡喃酮模板被用作柔性支架，从该支架可构建有效的HIV蛋白酶活性位点抑制剂。使用类似的结合模式在HIV蛋白酶的活性位点中模拟了二氢吡喃酮1c（5,6-二氢-4-羟基-6-苯基-3-[（2-苯基乙基）硫代] -2H-吡喃-2-酮）发现为先前报道的4-羟基苯并吡喃-2-酮。我们的模型导致我们追求6，6-二取代的二氢吡喃酮的合成，目的是填充S1和S2，从而提高未填充S2的母体二氢吡喃酮1c的效力。为此，我们在二氢吡喃酮的6-位连接了各种疏水和亲水侧链，以模拟天然和非天然氨基酸，已知它们是P2和P2'的有效底物。将母体二氢吡喃酮1c（IC50 = 2100 nM）制成化合物，其效力提高了100倍以上[18c，IC50 = 5 nM，5-（3,6-dihydro-4-hydroxy-6-oxo-2-苯基-5- [2-苯基乙基）硫代] -2H-吡喃-2-基）戊酸和12c，IC50 =

  DOI：

  10.1021/jm970615f
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊基苯酚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-Cyclopentylbenzenethiol
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-5,6-二氢吡喃酮。2.有效的HIV蛋白酶的非肽抑制剂。

  摘要：

  4-羟基-5,6-二氢吡喃酮模板被用作柔性支架，从该支架可构建有效的HIV蛋白酶活性位点抑制剂。使用类似的结合模式在HIV蛋白酶的活性位点中模拟了二氢吡喃酮1c（5,6-二氢-4-羟基-6-苯基-3-[（2-苯基乙基）硫代] -2H-吡喃-2-酮）发现为先前报道的4-羟基苯并吡喃-2-酮。我们的模型导致我们追求6，6-二取代的二氢吡喃酮的合成，目的是填充S1和S2，从而提高未填充S2的母体二氢吡喃酮1c的效力。为此，我们在二氢吡喃酮的6-位连接了各种疏水和亲水侧链，以模拟天然和非天然氨基酸，已知它们是P2和P2'的有效底物。将母体二氢吡喃酮1c（IC50 = 2100 nM）制成化合物，其效力提高了100倍以上[18c，IC50 = 5 nM，5-（3,6-dihydro-4-hydroxy-6-oxo-2-苯基-5- [2-苯基乙基）硫代] -2H-吡喃-2-基）戊酸和12c，IC50 =

  DOI：

  10.1021/jm970615f

文献信息

• 5,6-DIHYDROPYRONE DERIVATIVES AS PROTEASE INHIBITORS AND ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：PARKE DAVIS & COMPANY

  公开号：EP0729463A1

  公开（公告）日：1996-09-04
• PYRONE DERIVATIVES AS PROTEASE INHIBITORS AND ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：PARKE, DAVIS & COMPANY

  公开号：EP0729466A1

  公开（公告）日：1996-09-04
• US5808062A
  申请人：——

  公开号：US5808062A

  公开（公告）日：1998-09-15
• US5936128A
  申请人：——

  公开号：US5936128A

  公开（公告）日：1999-08-10
• [EN] PYRONE DERIVATIVES AS PROTEASE INHIBITORS AND ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE LA PYRONE ET TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTEASE ET AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：——

  公开号：WO1995014014A2

  公开（公告）日：1995-05-26

  [EN] The present invention relates to novel tri- and tetrasubstituted pyrones and related structures which potently inhibit the HIV aspartyl protease blocking HIV infectivity. The pyrone derivatives are useful in the development of therapies for the treatment of baterial and viral infections and diseases, including AIDS. The present invention is also directed to methods of synthesis of multifunctionalized pyrones and of related structures.
  [FR] La présente invention se rapporte à des nouvelles pyrones trisubstituées et tétrasubstituées ainsi qu'à des structures apparentées, qui inhibent puissamment l'aspartyle protéase du VIH en bloquant le pouvoir infectant du VIH. Ces dérivés de la pyrone sont utiles dans le développement des thérapies destinées au traitement des infections et maldies bactériennes et virales, notamment le SIDA. La présente invention se rapporte également à des procédés de synthèse de pyrones multifonctionnalisées et de structures apparentées.