3-amino-3-furan-2-ylacrylonitrile | 357287-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-amino-3-furan-2-ylacrylonitrile
• 英文别名: 3-amino-3-(2-furyl)acrylonitrile；3-amino-3-(furan-2-yl)prop-2-enenitrile
• CAS: 357287-92-4
• 化学式: C₇H₆N₂O
• 分子量: 134.137
• InChiKey: RMBMDUIAPFPCAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-3-furan-2-ylacrylonitrile 在 盐酸 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 4-(5-azido-3-furan-2-yl-pyrazol-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  开发用于标记活卵巢癌细胞中 COX-1 的荧光成像探针

  摘要：

  最近的实验证据表明，环氧合酶-1 (COX-1) 在各种癌症中的异常过表达，这刺激了 COX-1 选择性抑制剂作为有前途的抗癌药物和癌症显像剂的发展。在此，我们描述了 3-(furan-2-yl) -N -aryl 5-amino-pyrazoles 作为一类新型 COX-1 抑制剂的合成和验证，包括分子对接研究。在所有测试的化合物中，4-(5-azido-3-(furan-2-yl)-1 H -pyrazol-1-yl)benzoic 17显示出良好的 COX-1 抑制和选择性曲线 (COX-1 IC 50 = 0.1 μM，SI > 1000，超过 COX-2）。化合物17被选为开发新型 COX-1 选择性荧光探针22的先导结构. 通过将硝基苯并恶二唑基序作为荧光团安装到 3-(呋喃-2-基) -N-芳基 5-氨基-吡唑支架中，通过点击化学制备荧光探针22 。荧光探针22在卵巢癌细胞系

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00065
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基呋喃 、 乙腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到3-amino-3-furan-2-ylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  开发用于标记活卵巢癌细胞中 COX-1 的荧光成像探针

  摘要：

  最近的实验证据表明，环氧合酶-1 (COX-1) 在各种癌症中的异常过表达，这刺激了 COX-1 选择性抑制剂作为有前途的抗癌药物和癌症显像剂的发展。在此，我们描述了 3-(furan-2-yl) -N -aryl 5-amino-pyrazoles 作为一类新型 COX-1 抑制剂的合成和验证，包括分子对接研究。在所有测试的化合物中，4-(5-azido-3-(furan-2-yl)-1 H -pyrazol-1-yl)benzoic 17显示出良好的 COX-1 抑制和选择性曲线 (COX-1 IC 50 = 0.1 μM，SI > 1000，超过 COX-2）。化合物17被选为开发新型 COX-1 选择性荧光探针22的先导结构. 通过将硝基苯并恶二唑基序作为荧光团安装到 3-(呋喃-2-基) -N-芳基 5-氨基-吡唑支架中，通过点击化学制备荧光探针22 。荧光探针22在卵巢癌细胞系

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00065

文献信息

• [EN] 2, 6 BISHETEROARYL-4-AMINOPYRIMIDINES AS ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] 2, 6-BISHETEROARYL-4-AMINOPYRIMIDINES UTILISEES EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RECEPTEURS DE L'ADENOSINE
  申请人：ALMIRALL PRODESFARMA SA

  公开号：WO2005058883A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  4-Aminopyrimidine derivatives of formula (I) FORMULA heteroaryl groups, including pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1 and R2 are adenosine A2A receptor antagonists useful in the treatment of movement disorders such as Parkinson's disease.

  公式（I）的4-氨基嘧啶衍生物，包括其药学上可接受的盐，其中R1和R2是阿多诺苷A2A受体拮抗剂，可用于治疗帕金森病等运动障碍。
• Adenosine receptor ligands and their use in the treatment of disease
  申请人：——

  公开号：US20010027196A1

  公开（公告）日：2001-10-04

  The invention relates to cyclic heteroaromatic compounds, containing at least one nitrogen atom, and to their use in the manufacture of medicaments for the treatment of diseases, related to adenosine receptor modulators, such as Alzheimer's disease, Parkinson's disease, neuroprotection, schizophrenia, anxiety, pain, respiration deficits, depression, asthma, allergic responses, hypoxia, ischaemia, seizure, substance abuse, sedation and they may be active as muscle relaxants, antipsychotics, anti epileptics, anticonvulsants and cardiaprotective agents.

  本发明涉及至少含有一个氮原子的环状杂环芳香化合物及其在制造药物治疗与腺苷受体调节剂相关的疾病中的应用，如阿尔茨海默病、帕金森病、神经保护、精神分裂症、焦虑、疼痛、呼吸功能障碍、抑郁症、哮喘、过敏反应、低氧、缺血、癫痫、物质滥用、镇静作用以及它们可能作为肌肉松弛剂、抗精神病药、抗癫痫药、抗惊厥药和心脏保护剂等方面具有活性。
• 2,6 Bisheteroaryl-4-Aminopyrimidines as Adenosine Receptor Antagonists
  申请人：Crespo Crespo Maria Isabel

  公开号：US20080058356A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  4-Aminopyrimidine derivatives of formula (I) FORMULA heteroaryl groups, including pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 and R 2 are adenosine A 2A receptor antagonists useful in the treatment of movement disorders such as Parkinson's disease.

  公式（I）的4-氨基嘧啶衍生物，其中包括杂环基团，以及其药学上可接受的盐，其中R1和R2是阿多诺西嗪A2受体拮抗剂，适用于治疗运动障碍，如帕金森病。
• Pyrazole Bioisosteres of Leflunomide as B-Cell Immunosuppressants for Xenotransplantation and Chronic Rejection:  Scope and Limitations
  作者：Christos Papageorgiou、Rainer Albert、Philipp Floersheim、Michel Lemaire、Francis Bitch、Hans-Peter Weber、Elsebeth Andersen、Valerie Hungerford、Max H. Schreier

  DOI：10.1021/jm981028c

  日期：1998.8.1

  T-cell immunosuppressant-based therapies efficiently control early graft rejection in allotransplantation settings. They fail, however, to prevent those rejection events which are mediated by transplant-induced antibody (Ab) responses such as those involved in xenograft and chronic allograft rejection. This is mainly due to their inability to block T-cell-independent Ab production against the transplanted organs. The bioactive metabolite 2(Z) of leflunomide (1) inhibits the formation of such Ab, but the drug has pharmacokinetic properties and a therapeutic window incompatible with transplantation indications. Pyrazole 3, a constrained analogue of 2(Z), was designed and shown to be conformationally and biologically similar to 2(Z). Further investigations with derivatives of 3 demonstrated that the pyrazoles had very tight structure-activity relationships, the only equipotent compound being 3o. However, in contrast to 2(Z), both 3 and 3o were inactive in vivo due to short half-life and drug concentrations lower than the in vitro obtained IC50 values, Compound 3o inhibits T-cell-independent Ab production by a different biochemical mechanism from that of 2(Z) and 3 and may therefore represent a valuable tool for the identification of new targets for B-cell inhibition.