1-((2R,3R,4R,5R)-3,4-bis((trimethylsilyl)oxy)-5-(((trimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-bromo-4-((trimethylsilyl)oxy)pyrimidin-2(1H)-one | 111582-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-((2R,3R,4R,5R)-3,4-bis((trimethylsilyl)oxy)-5-(((trimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-bromo-4-((trimethylsilyl)oxy)pyrimidin-2(1H)-one
• CAS: 111582-94-6
• 化学式: C₂₁H₄₃BrN₂O₆Si₄
• 分子量: 611.828
• InChiKey: JQZIGTKBDBPXSI-SOAMZJECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  81.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二[三氟甲基]汞 、 1-((2R,3R,4R,5R)-3,4-bis((trimethylsilyl)oxy)-5-(((trimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-bromo-4-((trimethylsilyl)oxy)pyrimidin-2(1H)-one 在 盐酸 、 sodium iodide 作用下， 生成 4-O-(difluoromethyl)-5-bromouridine
  参考文献：
  名称：

  4-O-（二氟甲基）-5-取代的尿嘧啶核苷类似物的合成和生物学活性。

  摘要：

  通过CF2插入反应制备4-O-甲硅烷基化的核苷，制备了5-取代的尿苷（Urd），2'-脱氧尿苷（dUrd）和阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶（araU）核苷的各种4-O-二氟甲基类似物。单纯疱疹病毒1型（HSV-1）和2型（HSV-2）以及人类胚胎肺成纤维细胞（HELF）细胞培养物中的细胞毒性。4-取代基的引入导致对dUrd的抗病毒活性大大降低，但对araU类似物却没有。4,5-二取代的尿嘧啶核苷衍生物中的三个，4-O-（二氟甲基）-5-溴-araU（5c），-5-甲基-araU（5e）和-（E）-5-（2-溴夫酰）-araU（5克）对HSV-1具有高选择性的抑制作用，

  DOI：

  10.1021/jm00397a022
• 作为产物：
  描述：

  5-溴尿苷 、 六甲基二硅氮烷 在 硫酸氢铵 作用下， 生成 1-((2R,3R,4R,5R)-3,4-bis((trimethylsilyl)oxy)-5-(((trimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-bromo-4-((trimethylsilyl)oxy)pyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Thymidine Derivatives by Cross-Coupling of 5-Halogenouridine Derivatives with Trimethylaluminum

  摘要：

  描述了一种在尿苷衍生物的5-位引入甲基的有效方法。该方法包括三个步骤：用六甲基二硅氮烷保护5-卤代尿苷4和5，接着通过钯催化的交叉偶联反应与全三甲基硅基化的核苷酸与三甲基铝反应，最后进行去保护，以高总收率得到相应的胸苷衍生物6。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25833