2-acetamido-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester | 76981-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-acetamido-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(acetylamino)-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylate；Ethyl 2-acetamido-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate；ethyl 2-acetamido-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylate
• CAS: 76981-73-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃S
• 分子量: 281.376
• InChiKey: MMOGJFVKKPVAKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester 在 四氢吡咯 、 palladium on carbon 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 2-苯基-1-丙烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二苯醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1,1,1-trifluoro-2-methylpropan-2-yl 4-{4-[(2-amino-6-methyl-1-benzothiophen-3-yl)carbonyl]piperazin-1-yl}piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现新型（4-哌啶基）-哌嗪作为有效的和口服活性的乙酰辅酶A羧化酶1/2非选择性抑制剂：F-Boc和triF-Boc基团是Boc基团的酸稳定生物等位基因

  摘要：

  合成了新型（4-哌啶基）-哌嗪衍生物，并将其评估为ACC1 / 2非选择性抑制剂。哌啶环氮上取代基的优化导致了氟取代的叔丁氧羰基的鉴定。高级类似物1，，1,1-三氟-2-甲基丙烷-2-基4- {4-[（（2-氨基-6-甲基-1-苯并噻吩-3-基）羰基]哌嗪-1-基}哌啶-1-羧酸盐（12c）在酶测定和基于细胞的测定中显示出有效的抑制活性。口服给药后，化合物12c还表现出大鼠肝新脂肪酸合成的减少。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.01.041
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 在 吗啉 、 sulfur 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-acetamido-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  发现新型（4-哌啶基）-哌嗪作为有效的和口服活性的乙酰辅酶A羧化酶1/2非选择性抑制剂：F-Boc和triF-Boc基团是Boc基团的酸稳定生物等位基因

  摘要：

  合成了新型（4-哌啶基）-哌嗪衍生物，并将其评估为ACC1 / 2非选择性抑制剂。哌啶环氮上取代基的优化导致了氟取代的叔丁氧羰基的鉴定。高级类似物1，，1,1-三氟-2-甲基丙烷-2-基4- {4-[（（2-氨基-6-甲基-1-苯并噻吩-3-基）羰基]哌嗪-1-基}哌啶-1-羧酸盐（12c）在酶测定和基于细胞的测定中显示出有效的抑制活性。口服给药后，化合物12c还表现出大鼠肝新脂肪酸合成的减少。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.01.041

文献信息

• Synthesis and Evaluation of 2‐Aminothiophene Derivatives as <i>Staphylococcus aureus</i> Efflux Pump Inhibitors
  作者：Rayssa M. D. Cruz、Renaud Zelli、Sarah Benhsain、Ryldene M. D. Cruz、José P. Siqueira‐Júnior、Jean‐Luc Décout、Marie‐Paule Mingeot‐Leclercq、Francisco J. B. Mendonça‐Junior

  DOI：10.1002/cmdc.201900688

  日期：2020.4.20

  A series of 2-aminothiophene derivatives (2AT) was synthesized and their bacterial growth and enzyme inhibitory effects against efflux proteins of Staphylococcus aureus leading to resistance to fluoroquinolones and erythromycin (ERY) were investigated. Compounds that most effectively decreases the minimum inhibitory concentrations (MICs) of ciprofloxacin (CIP) were assayed for their dose and time effects

  合成了一系列的2-氨基噻吩衍生物（2AT），研究了它们对金黄色葡萄球菌外排蛋白的细菌生长和酶抑制作用，导致其对氟喹诺酮类和红霉素（ERY）的抗性。分析了最有效降低环丙沙星（CIP）最低抑菌浓度（MIC）的化合物对SA-1菌株中溴化乙锭（EtBr）积累和流出的剂量和时间影响。这些化合物均未显示出抗菌活性，但是，化合物4、9和13分别将CIP和ERY的活性提高了8倍和16倍，并且能够恢复耐药菌株的敏感性，用作典型的外排泵抑制剂（ EPI）。化合物9、11、12和13以剂量和时间依赖性方式增加EtBr的积累，化合物12也能抑制EtBr外排。综上所述，这些结果代表了开发新的EPI的重要进展，并证明2AT代表了开发新的抗生素佐剂的良好支架。
• Perrissin; Duc; Narcisse, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 5, p. 413 - 418
  作者：Perrissin、Duc、Narcisse、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthèse et propriétés pharmacologiques de quelques thiénopyrimidones-4 substituées
  作者：M Perrissin

  DOI：10.1016/0223-5234(88)90142-0

  日期：1988.10
• PERRISSIN M.; LUU DUC C.; NARCISSE G.; BAKRI-LOGEAIS F.; HUGUET F., EUR. J. MED. CHEM.-CHIM. THER., 1980, 15, NO 5, 413-418
  作者：PERRISSIN M.、 LUU DUC C.、 NARCISSE G.、 BAKRI-LOGEAIS F.、 HUGUET F.

  DOI：——

  日期：——
• PERRISSIN, MONIQUE;FAVRE, MARYLENE;LUU, DUC CUONG;HUGUET, FRANCOIS;GAULTI+, EUR. J. MED. CHEM., 23,(1988) N 5, C. 453-456
  作者：PERRISSIN, MONIQUE、FAVRE, MARYLENE、LUU, DUC CUONG、HUGUET, FRANCOIS、GAULTI+

  DOI：——

  日期：——