N-methyl-N-(methylsulfonyl)-2-oxo-2-phenylacetamide | 1333483-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(methylsulfonyl)-2-oxo-2-phenylacetamide
• 英文别名: N-methyl-N-(methanesulfonyl)-2-oxo-2-phenylacetamide
• CAS: 1333483-59-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄S
• 分子量: 241.268
• InChiKey: AMHZVURWNVRMQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.29
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-(phenylethynyl)methanesulfonamide 在 2,3-二氯吡啶 1-氧化物 作用下， 反应 6.0h， 以86%的产率得到N-methyl-N-(methylsulfonyl)-2-oxo-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过固定在 MCM-41 上的金 (I) 催化的炔烃氧化获得 1,2-二羰基的实用途径

  摘要：

  通过使用 2,3-二氯吡啶N-氧化物作为氧化剂和 MCM-41 锚定的二苯基膦-金 (I) 络合物 [MCM-41-Ph 2 P-AuNTf 2 ]实现了多相金 (I) 催化的炔烃氧化作为在温和和无酸条件下的催化剂，可产生多种 1,2-二羰基化合物，收率良好至极好，且金催化剂易于回收。所开发的方法适用于多种炔烃，包括内部或末端炔烃、炔基醚或硫醚和炔酰胺，并且可以耐受多种官能团。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2022.122435

文献信息

• Metal-Free Iodine-Catalyzed Oxidation of Ynamides and Diaryl Acetylenes into 1,2-Diketo Compounds
  作者：Seung Woo Kim、Tae-Woong Um、Seunghoon Shin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00484

  日期：2018.4.20

  Metal-free oxidation of ynamides is described, employing pyridine-N-oxides as oxidants under molecular iodine catalysis. In stark contrast to Brønsted acid catalysis, iodophilic activation of ynamides diverts the reaction manifold into a dioxygenation pathway. This oxidation is very rapid at room temperature with only 2.5 mol % I2. Furthermore, this protocol could be extended to nonactivated alkynes

  描述了使用吡啶-N-氧化物作为氧化剂在分子碘催化下的乙酰胺的无金属氧化。与布朗斯台德酸催化形成鲜明对比的是，酰胺的碘键活化将反应歧管转移至双加氧途径。这种氧化在室温下非常迅速，仅需2.5 mol％I 2。此外，该协议可以扩展到未活化的炔烃，例如二芳基乙炔，以递送各种苯甲衍生物。
• Direct oxidation of <i>N</i>-ynylsulfonamides into <i>N</i>-sulfonyloxoacetamides with DMSO as a nucleophilic oxidant
  作者：Jun Dong、Duo Fu、Dongning Sheng、Jiayi Wang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/d1ra04816c

  日期：——

  microwave assistance. DFT calculations indicate that DMSO nucleophilically attacks the ethylic triple bond and transfers its oxygen atom to the triple bond to form zwitterionic anionic N-sulfonyliminiums to trigger the reaction. Then it nucleophilically attacks the generated iminium intermediates to accomplish the oxidation via the second oxygen atom transfer. The current method provides a straightforward

  在微波辅助下，二甲基亚砜 (DMSO) 作为氧化剂和溶剂，将 N-芳基乙炔基磺酰胺直接有效地氧化成 N-磺酰基-2-芳基乙酰胺。 DFT计算表明，DMSO亲核攻击乙基三键，并将其氧原子转移到三键上，形成两性阴离子N-磺酰亚胺，从而引发反应。然后它亲核攻击生成的亚胺中间体，通过第二次氧原子转移完成氧化。目前的方法提供了一种直接有效的策略，可将各种 N-芳基乙炔基磺酰胺转化为 N-磺酰基-2-芳基氧代乙酰胺、磺酰氧代乙酰亚胺，而无需任何其他亲电子活化剂或氧化剂。
• Gold-Catalyzed 1,2-Difunctionalizations of Aminoalkynes Using Only N- and O-Containing Oxidants
  作者：Anupam Mukherjee、Ramesh B. Dateer、Rupsha Chaudhuri、Sabyasachi Bhunia、Somnath Narayan Karad、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ja208150d

  日期：2011.10.5

  We report two viable routes for the 1,2difunctionalization of aminoalkynes using only oxidants. In the presence of a gold catalyst, nitrones enable the oxoamination of aminoalkynes 1 to form 2-aminoamides 2. With a suitable gold catalyst, nitrosobenzenes implement an alkyne/nitroso metathesis of the same substrates to give 2-oxoiminylamides 3. These two novel oxidations also provide 1,2-aminoalcohols with opposite regioselectivity via NaBH4 reduction in situ.