Tetracyclo[14.2.2.24,7.210,13]tetracosa-2,4,6,8,10,12,14,16,18,19,21,23-dodecaene | 16337-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Tetracyclo[14.2.2.24,7.210,13]tetracosa-2,4,6,8,10,12,14,16,18,19,21,23-dodecaene
• 英文别名: 1,2,9,10,17,18-hexadehydro<2.2.2>paracyclophane；[2.2.2]paracyclophanetriene；<2.2.2> paracyclophanetriene；<2.2.2>paracyclophene；<2,2,2> Paracyclophan-1,9,17-trien；[2.2.2]paracyclopha-1,9,17-triene；[2.2.2]Paracyclopha-1,9,17-trien
• CAS: 16337-16-9；84180-01-8
• 化学式: C₂₄H₁₈
• 分子量: 306.407
• InChiKey: WZNVKQUTXXVJJQ-RMMYZRQASA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C
• 沸点：
  602.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.83
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tetracyclo[14.2.2.24,7.210,13]tetracosa-2,4,6,8,10,12,14,16,18,19,21,23-dodecaene 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 生成 12b,12c,12d,12e,12f,12g-Hexahydrocoronen
  参考文献：
  名称：

  Bridged [18]annulenes. 12b,12c,12d,12e,12f,12g-Hexahydrocoronene and its mono- and dibenzo analogs. Ring-current contribution to chemical shifts as a measure of degree of aromaticity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00476a031
• 作为产物：
  描述：

  1,2,9,10,17,18-hexabromo-[2.2.2]paracyclophane 在 乙醇 、 锌 作用下， 生成 Tetracyclo[14.2.2.24,7.210,13]tetracosa-2,4,6,8,10,12,14,16,18,19,21,23-dodecaene
  参考文献：
  名称：

  Macro Rings. XIX. Olefinic Paracyclophanes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01531a030

文献信息

• The dianion of [2.2.2]paracyclophene; a 20 π-perimeter species?
  作者：David Tanner、Olof Wennerström、Ulf Norinder、Klaus Müllen、Rainer Trinks

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87291-4

  日期：1986.1

  A new synthesis of [2.2.2]paracyclophene (1) is presented on reduction,(1) forms a stable dianion which is neither diatropic. nor paratropic. The apparent high symmetry of the dianion and the observed NMR chemical shifts are best explained by a rapid interconversion of a series of 2-conformers.

  在还原时提出了[2.2.2]对环吩（1）的新合成，（1）形成了稳定的二价阴离子，且没有二价键。也不是副生的。阴离子的明显高对称性和观察到的NMR化学位移可以通过一系列2-构型异构体的快速相互转化得到最好的解释。
• The newly modified McMurry reaction toward the improved synthesis of cyclic paraphenylacetylenes
  作者：Takeshi Kawase、Noriko Ueda、Kenji Tanaka、Yohko Seirai、Masaji Oda

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00862-0

  日期：2001.8

  low-valent titanium generated in a mixed solvent of DME and toluene favored reductive cyclo-oligomerization to give macrocyclic cyclophanepolyenes in relatively good yields leading to improved or new synthesis of a series of cyclic paraphenylacetylenes ([6] to [9]CPPAs).

  用二甲醚和甲苯的混合溶剂中生成的低价钛处理二苯乙烯二醛衍生物，有助于还原性环状低聚，从而以相对较高的收率得到大环环烯多烯，从而改善或合成了一系列环状对苯乙炔（[6]至[9] ] CPPA）。