tert-butyl ((2S,3R)-4-((N-benzyl-3-bromophenyl)sulfonamido)-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl)carbamate | 1620661-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((2S,3R)-4-((N-benzyl-3-bromophenyl)sulfonamido)-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl)carbamate
• CAS: 1620661-82-6
• 化学式: C₂₈H₃₃BrN₂O₅S
• 分子量: 589.55
• InChiKey: DJFYDCFYWQSPEA-IZZNHLLZSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115 °C
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  95.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((2S,3R)-4-((N-benzyl-3-bromophenyl)sulfonamido)-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Antimycobacterial Activities of [(2S,3R)-2-(Amino)-4- (Arenesulfonamido)-3-Hydroxy-1-Phenylbutane Derivatives

  摘要：

  报道了从(2S,3S)-Boc-苯丙氨酸环氧化物衍生得到的羟乙基磺酰胺的合成,(2S,3R)-叔丁基N-[4-(N-苄基-4-R-苯磺酰胺基)-3-羟基-1-苯基丁烷-2-基]氨基甲酸酯(5)和(2S,3R)-2-氨基-4-[N-苄基-4-R-苯磺酰胺基]-3-羟基-1-苯基丁烷盐酸盐(6)。含有Boc基团的所有化合物对M. tuberculosis ATCC 27294均无活性,而化合物6表现出活性,活性最高的化合物R分别为对氯、对溴和对甲基。结果表明,C2位的自由氨基和磺酰胺基团对生物活性至关重要。化合物6的抗分枝杆菌活性与其计算的亲脂性有很好的相关性,但与取代基R的电子效应无关。所有化合物6对肝癌细胞系Hep G2 A16均具有高度细胞毒性。还报道了化合物[(6: R = Me).H2O]的X射线晶体结构。在阳离子采取的类似螺旋桨的构象中,氨基和羟基呈顺式排列,因此适于形成5元螯合物。

  DOI：

  10.2174/15734064113099990003
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-2,3-环氧正丙基-氨基甲酸叔丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 tert-butyl ((2S,3R)-4-((N-benzyl-3-bromophenyl)sulfonamido)-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Antimycobacterial Activities of [(2S,3R)-2-(Amino)-4- (Arenesulfonamido)-3-Hydroxy-1-Phenylbutane Derivatives

  摘要：

  报道了从(2S,3S)-Boc-苯丙氨酸环氧化物衍生得到的羟乙基磺酰胺的合成,(2S,3R)-叔丁基N-[4-(N-苄基-4-R-苯磺酰胺基)-3-羟基-1-苯基丁烷-2-基]氨基甲酸酯(5)和(2S,3R)-2-氨基-4-[N-苄基-4-R-苯磺酰胺基]-3-羟基-1-苯基丁烷盐酸盐(6)。含有Boc基团的所有化合物对M. tuberculosis ATCC 27294均无活性,而化合物6表现出活性,活性最高的化合物R分别为对氯、对溴和对甲基。结果表明,C2位的自由氨基和磺酰胺基团对生物活性至关重要。化合物6的抗分枝杆菌活性与其计算的亲脂性有很好的相关性,但与取代基R的电子效应无关。所有化合物6对肝癌细胞系Hep G2 A16均具有高度细胞毒性。还报道了化合物[(6: R = Me).H2O]的X射线晶体结构。在阳离子采取的类似螺旋桨的构象中,氨基和羟基呈顺式排列,因此适于形成5元螯合物。

  DOI：

  10.2174/15734064113099990003