4-hydroxy-3,5-bis(trifluoromethyl)pyridine | 1063697-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3,5-bis(trifluoromethyl)pyridine
• 英文别名: 3,5-Bis(trifluoromethyl)-4-pyridinol；3,5-bis(trifluoromethyl)-1H-pyridin-4-one
• CAS: 1063697-13-1
• 化学式: C₇H₃F₆NO
• 分子量: 231.097
• InChiKey: XWXOMFALFZJLGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  <300 °C
• 沸点：
  250.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.560±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基吡啶 、 三氟碘甲烷 在 硫酸 、 双氧水 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以47%的产率得到4-hydroxy-3,5-bis(trifluoromethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  在Fe（II）化合物，H 2 O 2和二甲基亚砜存在下，通过CF 3 I对各种芳族化合物进行三氟甲基化

  摘要：

  研究了在Fe（II）化合物，H 2 O 2和二甲基亚砜的存在下，CF 3 I对芳族和杂芳族化合物的三氟甲基化作用。在温和条件下获得了各种三氟甲基化苯衍生物，六元含氮芳族化合物和五元杂芳族化合物。与先前在其他自由基三氟甲基化中报道的类似，观察到芳族化合物的亲电子取代的一般取向。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2009.09.007

文献信息

• A Light-Promoted Innate Trifluoromethylation of Pyridones and Related <i>N</i>-Heteroarenes
  作者：Ashley Dang-Nguyen、Kristine C. Legaspi、Connor T. McCarty、Diane K. Smith、Jeffrey Gustafson

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01710

  日期：2023.7.7

  absence of any photocatalyst or additives. This method has allowed for the facile functionalization of pyridones and related N-heteroarenes such as azaindole. This protocol is operationally simple, uses readily available materials, and is tolerable for electron-neutral and -rich functional pyridones. Cyclic voltammetry was utilized as a mechanistic probe, and preliminary data suggest the reaction may

  我们报告了一种实用的、光介导的全氟烷基化反应，使用朗格鲁瓦试剂（三氟甲基亚磺酸钠），在没有任何光催化剂或添加剂的情况下进行。该方法可以轻松地官能化吡啶酮和相关的N-杂芳烃，例如氮杂吲哚。该协议操作简单，使用现成的材料，并且可以耐受电子中性且富含功能的吡啶酮。循环伏安法被用作机械探针，初步数据表明该反应可能涉及亲电自由基机制。
• Trifluoromethylation of various aromatic compounds by CF3I in the presence of Fe(II) compound, H2O2 and dimethylsulfoxide
  作者：Tatsuhito Kino、Yu Nagase、Yuhki Ohtsuka、Kyoko Yamamoto、Daisuke Uraguchi、Kenji Tokuhisa、Tetsu Yamakawa

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.09.007

  日期：2010.1

  Trifluoromethylation of aromatic and hetero-aromatic compounds by CF3I in the presence of Fe(II) compound, H2O2 and dimethylsulfoxide was investigated. Various trifluoromethylated benzene derivatives, six-membered nitrogen-containing aromatic compounds and five-membered hetero-aromatic compounds were obtained under mild conditions. General orientation of electrophilic substitution of aromatic compounds was observed

  研究了在Fe（II）化合物，H 2 O 2和二甲基亚砜的存在下，CF 3 I对芳族和杂芳族化合物的三氟甲基化作用。在温和条件下获得了各种三氟甲基化苯衍生物，六元含氮芳族化合物和五元杂芳族化合物。与先前在其他自由基三氟甲基化中报道的类似，观察到芳族化合物的亲电子取代的一般取向。