stigmasta-4,22-dien-3-one | 20817-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: stigmasta-4,22-dien-3-one
• 英文别名: 4,22-stigmastadien-3-one；stigmast-4,22-dien-3-one；4,22-stigmastadiene-3-one；(1R,3AS,3BS,9AR,9BS,11AR)-1-[(2R,3E,5S)-5-Ethyl-6-methylhept-3-EN-2-YL]-9A,11A-dimethyl-1H,2H,3H,3AH,3BH,4H,5H,8H,9H,9BH,10H,11H-cyclopenta[A]phenanthren-7-one；(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,5S)-5-ethyl-6-methylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 20817-72-5
• 化学式: C₂₉H₄₆O
• 分子量: 410.684
• InChiKey: MKGZDUKUQPPHFM-XJZKHKOHSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-127 °C
• 沸点：
  503.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  stigmasta-4,22-dien-3-one 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-[(3R,3aS,5aS,6R,9aS,9bS)-6-(2-Carboxy-ethyl)-3a,6-dimethyl-7-oxo-dodecahydro-cyclopenta[a]naphthalen-3-yl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  氮杂类固醇作为大鼠前列腺5α-还原酶的抑制剂。

  摘要：

  已经制备了一系列A环杂环类固醇，并在体外测试了其对大鼠前列腺类固醇5α-还原酶的抑制作用。发现一组17个β-取代的4-甲基-4-氮杂-5α-雄甾烷-3-酮具有惊人的高抑制活性。这些化合物由3-酮-δ4前体通过氧化（O3或NaIO4-KMnO4）A环裂解，然后用胺闭环并在铂催化剂上氢化而制得。其他的A环氮杂甾类化合物是通过贝克曼重排2-oxo-A-nor，3-oxo-和4-oxo-5α-雄甾烷酮的肟制得的。通过用间氯过苯甲酸将前体2,3-二氧代-4-氮杂甾族化合物氧化脱羰制备A-正-2-氧代-3-氮杂甾族化合物。4-氮杂类固醇的A环修饰包括δ1-不饱和键，2-和4-取代基以及3-羰基取代基。

  DOI：

  10.1021/jm00378a028
• 作为产物：
  描述：

  stigmasterol 在 aluminum oxide 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到stigmasta-4,22-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxic effect of some pentacyclic triterpenes and hemisynthetic derivatives of stigmasterol

  摘要：

  麦角甾醇的两种不同氧化反应（PCC 和 KMnO4）产生了三种产物：麦角甾-4,22-二烯-3-酮（1a）、麦角甾-4,22-二烯-3,6-二酮（1b）和 3-O-乙酰基-5β,6β-环氧麦角甾-22-烯-3-醇（1c）。研究了半合成化合物、豆甾醇和之前从栽培和野生脐叶三叶草（Triumfetta cordifolia）中分离并鉴定出的四种五环三萜 2-5 对人类纤维肉瘤细胞系（HT1080）的细胞毒活性。大多数药物显示出中等程度的细胞毒性活性。研究还注意到，三萜类骨架具有一定数量的羟基官能团，在这些官能团中可以观察到活性。光谱分析（1H 和 13 C NMR）和质量分析用于阐明半合成化合物的结构。

  DOI：

  10.1007/s10600-011-0045-8

文献信息

• Selective 1,4-reduction of conjugated aldehydes and ketones in the presence of unconjugated aldehydes and ketones with sodium dithionite
  作者：Ranjit S. Dhillon、Rupinder P. Singh、Daljit Kaur

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02406-2

  日期：1995.2

  Chemoselective 1,4-reduction of α,β-unsaturated aldehydes or ketones has been achieved with sodium dithionite in at 50°C in the presence of unsaturated (nonconjugated) and saturated aldehydes or ketones.

  在不饱和（非共轭）和饱和醛或酮的存在下，于50℃用连二亚硫酸钠实现α，β-不饱和醛或酮的化学选择性1,4-还原。
• Beyond Pseudo‐natural Products: Sequential Ugi/Pictet‐Spengler Reactions Leading to Steroidal Pyrazinoisoquinolines That Trigger Caspase‐Independent Death in HepG2 Cells
  作者：Fernando Alonso、Agustín Galilea、Pau Arroyo Mañez、Sofía L. Acebedo、Gabriela M. Cabrera、Marcelo Otero、Andrea A. Barquero、Javier A. Ramírez

  DOI：10.1002/cmdc.202100052

  日期：2021.6.17

  this work, we describe how stereochemically complex polycyclic compounds can be generated by applying a synthetic sequence comprising an intramolecular Ugi reaction followed by a Pictet-Spengler cyclization on steroid-derived scaffolds. The resulting compounds, which combine a fragment derived from a natural product and a scaffold not found in nature. are both structurally distinct and globally similar

  在这项工作中，我们描述了如何通过应用合成序列来生成立体化学复杂的多环化合物，该合成序列包括分子内 Ugi 反应，然后在类固醇衍生的支架上进行 Pictet-Spengler 环化。所得化合物结合了源自天然产物的片段和自然界中未发现的支架。同时在结构上与天然产品在全球范围内相似，并询问化学空间的另一个区域。其中一种新化合物通过不依赖半胱天冬酶的细胞死亡机制对 HepG2 细胞显示出显着的抗增殖活性，这是寻找新的抗肿瘤化合物时的一个吸引人的特征。
• Synthetic stigmastanes with dual antiherpetic and immunomodulating activities inhibit ERK and Akt signaling pathways without binding to glucocorticoid receptors
  作者：Flavia M. Michelini、Carlos A. Bueno、Alejandro M. Molinari、Mario D. Galigniana、Lydia R. Galagovsky、Laura E. Alché、Javier A. Ramírez

  DOI：10.1016/j.bbagen.2015.10.024

  日期：2016.1

  previously shown that some synthetic hydroxylated stigmastanes derived from plant sterols inhibit in vitro HSV-1 replication in ocular cell lines and decrease cytokine production in stimulated macrophages, suggesting that these steroids might combine antiviral and immunomodulating properties. In this paper we report the synthesis of some analogs fluorinated at C-6 in order to study the effect of this

  背景技术我们先前已经表明，一些源自植物固醇的合成羟基化的柱头烷抑制了眼细胞系中的体外HSV-1复制并降低了刺激的巨噬细胞中细胞因子的产生，表明这些类固醇可能兼具抗病毒和免疫调节特性。在本文中，我们报告了在C-6处氟化的某些类似物的合成，以研究这种修饰对生物活性的影响。方法采用以下方法：氟化类似物的有机合成，MTT测定法测定细胞毒性，ELISA测定细胞因子产生量，置换测定法测定糖皮质激素活性，免疫荧光和转录活性测定法，Western blot研究信号通路的激活，通过减少病毒产量的方法评估抗病毒活性。结果我们报告了新的氟化柱头甾烷的化学合成，并显示该类固醇化合物通过抑制ERK和Akt信号传导途径发挥其免疫调节活性，但不充当糖皮质激素。我们还证明氟化可以增强抗病毒活性。结论在C-6上进行氟化并没有增强抗炎作用，但是，观察到了体外抗病毒活性的增加。因此，我们的结果表明，有可能在母体类固醇上引入化学
• Shafiullah; Jamaluddin; Ahmad, Journal of the Indian Chemical Society, 1991, vol. 68, # 12, p. 669 - 670
  作者：Shafiullah、Jamaluddin、Ahmad

  DOI：——

  日期：——
• γ-Fluorination of Unsaturated Ketones with N-Fluorobenzenesulfonimide
  作者：A Poss

  DOI：10.1016/00404-0399(50)0892g-

  日期：1995.7.3