4,6-O-Benzylidene-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-1-(5-cholesten-3β-yloxy)-β-D-glucopyranose | 130824-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4,6-O-Benzylidene-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-1-(5-cholesten-3β-yloxy)-β-D-glucopyranose
• 英文别名: (4aR,6S,7R,8R,8aR)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 130824-45-2
• 化学式: C₄₆H₇₀O₁₁
• 分子量: 799.055
• InChiKey: RGBACFFCSAJYNC-HIJAVISVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  156.53
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 4,6-O-Benzylidene-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-1-(5-cholesten-3β-yloxy)-β-D-glucopyranose 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以92%的产率得到2,3-Di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-1-(5-cholesten-3β-yloxy)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Studies on sialic acids. Part XXII. Synthesis of 6-O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-.ALPHA.- and -.BETA.-D-galacto-nonuropyranosonic acid)-(2.RAR.6)-O-.BETA.-D-galactopyranosyl-(1.RAR.4)-1-(5-cholesten-3.BETA.-yloxy)-.BETA.-D-glucopyranose.

  摘要：

  6-O-(5-乙酰氨基-3, 5-二脱氧-D-甘油-α-和-β-D-半乳糖-壬基吡喃磺酸)-(2→6)-O-β-D-半乳糖-吡喃糖基-( 1→4)-1-(5-cholesten-3β-yloxy)-β-D-吡喃葡萄糖在各种条件下通过Koenigs-Knorr 样反应合成。通过核磁共振和圆二色光谱分析证实了产物的立体化学。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2083
• 作为产物：
  描述：

  胆固醇 在 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 tin(ll) chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4,6-O-Benzylidene-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-1-(5-cholesten-3β-yloxy)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Studies on sialic acids. Part XXII. Synthesis of 6-O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-.ALPHA.- and -.BETA.-D-galacto-nonuropyranosonic acid)-(2.RAR.6)-O-.BETA.-D-galactopyranosyl-(1.RAR.4)-1-(5-cholesten-3.BETA.-yloxy)-.BETA.-D-glucopyranose.

  摘要：

  6-O-(5-乙酰氨基-3, 5-二脱氧-D-甘油-α-和-β-D-半乳糖-壬基吡喃磺酸)-(2→6)-O-β-D-半乳糖-吡喃糖基-( 1→4)-1-(5-cholesten-3β-yloxy)-β-D-吡喃葡萄糖在各种条件下通过Koenigs-Knorr 样反应合成。通过核磁共振和圆二色光谱分析证实了产物的立体化学。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2083

文献信息

• SUZUKI, KAZUO;KOBAYASHI, RIKA;FURUHATA, KIMIO;OGURA, HARUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2083-2087
  作者：SUZUKI, KAZUO、KOBAYASHI, RIKA、FURUHATA, KIMIO、OGURA, HARUO

  DOI：——

  日期：——