4-氰基苯并[b]噻吩-2-羧酸甲酯 | 861218-72-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 4-氰基苯并[b]噻吩-2-羧酸甲酯
• 中文别名: 4-氰基苯并[B]噻吩-2-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-cyanobenzo[b]thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-cyano-1-benzothiophene-2-carboxylate
• CAS: 861218-72-6
• 化学式: C₁₁H₇NO₂S
• 分子量: 217.248
• InChiKey: FKNBUSAFGFVOEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿；二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氰基苯并[b]噻吩-2-羧酸甲酯 在 硫酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 dimethyl benzo[b]thiophene-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PROMOTING PLANT GROWTH

  摘要：

  本发明提供了一种促进植物生长的方法，包括用下式表示的化合物处理植物： 只要排除用与以下任一化合物相对应的化合物处理植物的促进植物生长方法：(1) 甲基4-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯，(2) 甲基5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯，(3) 甲基6-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯，(4) 甲基7-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯，(5) 乙基4-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯，(6) 乙基5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯，(7) 乙基6-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯，以及(8) 乙基7-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯。

  公开号：

  US20150282482A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-氟苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-氰基苯并[b]噻吩-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  4-Substituted (benzo[b]thiophene-2-carbonyl)guanidines as novel Na+/H+ exchanger isoform-1 (NHE-1) inhibitors

  摘要：

  A series of 4-substituted (benzo[b]thiophene-2-carbonyl)guanidines was synthesized and evaluated for the NHE-1 inhibitory activity and cardioprotective efficacy both in vitro and in vivo. Several analogs exhibited a strong inhibition on NHE-1, and which was generally well correlated with their cardioprotective efficacy. Especially the 4-nitro 20 and cyano 50 compounds excellently improved the cardiac function and reduced infarct size against ischemia/reperfusion injury. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.04.046

文献信息

• Benzothiophen-2-carbonylguanidine derivatives, preparation thereof, and pharmaceutical composition containing the same
  申请人：Yi Kyu Yang

  公开号：US20100004466A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The present invention is related to benzothiophen-2-carbonylguanidine derivatives, a preparation method thereof, and pharmaceutical compositions containing the same. The derivatives have potent inhibitory effect on the sodium/hydrogen exchanger NHE-I, improve the functional recovery of ischemia/reperfusion-induced heart injury in isolated ischemic heart models, and significantly reduce the myocardiac infarct size in in vivo ischemic animal models, thereby showing excellent cardioprotective effects. Also, the derivatives are protective of both neuronal cells and the brain as proven by their protective effects on neuronal cells from necrosis and apoptosis and by their ability to significantly reduce cerebral infarct sizes in in vivo ischemic brain models. The derivatives can be effectively used for the prevention and treatment of ischemic heart diseases such as myocardiac infarction, arrhythmia, angina pectoris and the like, and cerebrovascular diseases such as cerebral stroke and be used as cardioprotective agents to the patients undergoing reperfusion therapy including chemicals such as thrombolytic agents, or surgery such as coronary artery bypass and percutaneous transluminal coronary angioplasty.

  本发明涉及苯并噻吩-2-羧酰基胍衍生物、其制备方法以及含有其的制药组合物。这些衍生物对钠/氢交换NHE-I具有强效的抑制作用，在离体缺血心脏模型中提高了缺血/再灌注所致的心脏损伤的功能恢复，并在体内缺血动物模型中显著减少心肌梗死面积，因此表现出优异的心脏保护作用。此外，这些衍生物通过对神经元细胞的保护作用和在体内缺血脑模型中显著减少脑梗死面积的能力，也能保护神经元和大脑。这些衍生物可有效用于预防和治疗缺血性心脏疾病，如心肌梗死、心律失常、心绞痛等，以及脑血管疾病，如脑卒中，并可用作心脏保护剂，用于接受再灌注治疗的患者，包括使用溶栓剂等化学药物或手术，如冠状动脉旁路移植术和经皮冠状动脉成形术。
• EP2926660
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8143307B2
  申请人：——

  公开号：US8143307B2

  公开（公告）日：2012-03-27
• US9894901B2
  申请人：——

  公开号：US9894901B2

  公开（公告）日：2018-02-20
• US9955689B2
  申请人：——

  公开号：US9955689B2

  公开（公告）日：2018-05-01