α-epoxytriisopropylsilane | 152841-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: α-epoxytriisopropylsilane
• 英文别名: Oxiran-2-yl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 152841-55-9
• 化学式: C₁₁H₂₄OSi
• 分子量: 200.396
• InChiKey: QJWQYGOKKGWOFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-epoxytriisopropylsilane 在 CuCN 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种方便的三异丙基甲硅烷基酰基硅烷的制备

  摘要：

  用选定的亲核试剂处理α-环氧三异丙基硅烷会导致α-甲硅烷基醇易于以良好的总收率氧化为相应的TIPS酰基硅烷。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88410-2
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基-锂 、 triisopropylsilyl methanesulfonate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 α-epoxytriisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  一种方便的三异丙基甲硅烷基酰基硅烷的制备

  摘要：

  用选定的亲核试剂处理α-环氧三异丙基硅烷会导致α-甲硅烷基醇易于以良好的总收率氧化为相应的TIPS酰基硅烷。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88410-2

文献信息

• Titanocene-Mediated Homolytic Opening of Epoxysilanes
  作者：Nicolas Puljic、Matthias Albert、Anne-Lise Dhimane、Louis Fensterbank、Emmanuel Lacôte、Max Malacria

  DOI：10.1002/hlca.200690213

  日期：2006.10

  The titanocene(III) chloride mediated opening of silyloxiranes has been examined. Electron transfer from the metal leads to α-silyl radicals with total regiocontrol. The radicals could be trapped by various olefins, and the corresponding adducts were obtained in good yields (Table). Further substitution of the oxirane by alkyl groups proved detrimental to the reactions, but ring opening remained essentially

  已经检测了钛茂（III）氯化物介导的甲硅烷基氧杂环戊烷的打开。从金属的电子转移导致具有完全区域控制的α-甲硅烷基自由基。自由基可被各种烯烃捕获，并以高收率获得相应的加合物（表）。证明用烷基进一步取代环氧乙烷对反应是有害的，但是开环基本上保持区域选择性。
• Reactions of α-epoxysilanes with organocopper reagents. A stereoselective route to alkenes
  作者：Denise C. Chauret、J.Michael Chong

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79203-3

  日期：1993.6

  Reactions of α-epoxysilanes with cuprate reagents can be controlled to give β-silyl alcohols as major products. An oxidation, Grignard addition, and elimination sequence then provides alkenes with up to 98% de.

  可以控制α-环氧硅烷与铜酸盐试剂的反应，以β-硅烷醇为主要产物。然后，通过氧化，格利雅（Grignard）加成和消除顺序可提供高达98％de的烯烃。