1,4-bis(4-(tert-butyl)phenyl)butane | 1246890-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(4-(tert-butyl)phenyl)butane
• 英文别名: 1-Tert-butyl-4-[4-(4-tert-butylphenyl)butyl]benzene；1-tert-butyl-4-[4-(4-tert-butylphenyl)butyl]benzene
• CAS: 1246890-04-9
• 化学式: C₂₄H₃₄
• 分子量: 322.534
• InChiKey: QYZNDHKXFALLGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.85
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(4-(tert-butyl)phenyl)butane 、 2,6-dibromo-4-methylphenyl sulfamate 在 dirhodium(II) tetrakis[N-tetrafluorophthaloyl-(S)-tert-leucinate] 、 C₁₈H₁₇ClINO₆ 作用下， 以64 %的产率得到2,6-dibromo-4-methylphenyl (4-(3-(tert-butyl)phenyl)-1-(4-(tert-butyl)phenyl)butan-2-yl)sulfamate
  参考文献：
  名称：

  催化剂控制的分子间均苯甲基 C(sp3)–H 胺化用于合成 β-芳基乙胺

  摘要：

  定制的氨基磺酸盐与C 4 -对称铑(II)四羧酸盐的组合可以揭示未活化的均苯甲基C(sp 3 )–H键的选择性分子间胺化。该反应范围广泛（> 30 个实例），并以高水平的区域选择性进行，均苯甲基/苯甲基比例高达 35:1，从而提供了直接获得药物化学中最感兴趣的 β-芳基乙胺的途径。计算研究证明了一种协调机制，涉及异步过渡状态。基于组合的活化应变模型和能量分解分析，发现反应的区域选择性主要依赖于[Rh 2 ]-氮烯与C-H键之间的轨道相互作用程度。由于在催化口袋内建立了特定的非共价相互作用，后者在同苄基位置上得到促进。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c10964
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(4-tert-butylphenyl)buta-1,3-diyne 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以486 mg的产率得到1,4-bis(4-(tert-butyl)phenyl)butane
  参考文献：
  名称：

  催化剂控制的分子间均苯甲基 C(sp3)–H 胺化用于合成 β-芳基乙胺

  摘要：

  定制的氨基磺酸盐与C 4 -对称铑(II)四羧酸盐的组合可以揭示未活化的均苯甲基C(sp 3 )–H键的选择性分子间胺化。该反应范围广泛（> 30 个实例），并以高水平的区域选择性进行，均苯甲基/苯甲基比例高达 35:1，从而提供了直接获得药物化学中最感兴趣的 β-芳基乙胺的途径。计算研究证明了一种协调机制，涉及异步过渡状态。基于组合的活化应变模型和能量分解分析，发现反应的区域选择性主要依赖于[Rh 2 ]-氮烯与C-H键之间的轨道相互作用程度。由于在催化口袋内建立了特定的非共价相互作用，后者在同苄基位置上得到促进。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c10964

文献信息

• Comparison of the Regiochemical Behavior of Zirconium and Hafnium in the Polyinsertion of Styrenes
  作者：Nunzia Galdi、Lorella Izzo、Leone Oliva

  DOI：10.1021/om1001342

  日期：2010.10.25

  The hafnocene-based catalyst ethylenebis(1-indenyl)hafnium dichloride/methylalumoxane, as well as its zirconium analogue, is able to oligomerize styrene, p-methylstyrene, and p-tert-butylstyrene in the presence of hydrogen to produce hydrooligomers. The composition of the product mixture compared to that obtained using zirconium-based catalysts indicates that the primary insertion occurs with greater frequency. This difference in regioselectivity is likely to be related to the electronic differences between the two metal centers. Previous experimental and theoretical evidence suggests that increasing the electron density at the incoming metal carbon bond decreases the preference for the secondary insertion; so by exploiting the contribution from the electron-releasing substituent of the monomer and changing the metal center, from zirconium to hafnium, the regiochemistry of insertion can be inverted from secondary to prevailingly primary. The styrene regiochemistry of insertion is engraved into the structure of ethylene styrene copolymers. Some relevant differences can be observed by comparing the C-13 NMR spectra of copolymer obtained with zirconium- and hafnium-based catalysts. In fact the structure of the chains obtained with hafnium, compared to zirconium, shows higher styrene uptake and the presence of styrene homosequences and of regioirregularly arranged units.