(9α,11β,16α)-9-chloro-11,16,17,21-tetrahydroxy-pregnane-1,4-diene-3,20-dione | 95698-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (9α,11β,16α)-9-chloro-11,16,17,21-tetrahydroxy-pregnane-1,4-diene-3,20-dione
• 英文别名: 9-chloro-11β,16α,17,21-tetrahydroxy-pregna-1,4-diene-3,20-dione；9-Chlor-11β,16α,17,21-tetrahydroxy-pregna-1,4-dien-3,20-dion；(8S,9R,10S,11S,13S,14S,16R,17S)-9-chloro-11,16,17-trihydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13-dimethyl-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 95698-70-7
• 化学式: C₂₁H₂₇ClO₆
• 分子量: 410.895
• InChiKey: DLVRAAPZAWLESF-OBYCQNJPSA-N

物化性质

• 熔点：
  224 °C (decomp)
• 沸点：
  620.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  115.06
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9α,11β,16α)-9-chloro-11,16,17,21-tetrahydroxy-pregnane-1,4-diene-3,20-dione 在 吡啶 、 高氯酸 作用下， 生成 9α-chloro-11β-hydroxy-16α,17α-isopropylidenedioxy-21-mesyloxy-pregna-1,4-dien-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  新型糖皮质激素、其制备方法及用途

  摘要：

  本发明属于药物化学技术领域，具体涉及一种新型糖皮质激素、其制备方法及用途，包括式I化合物、其旋光异构体、其可药用的盐或其溶剂合物，其中式I化合物的结构式如文中所示。本发明提供的化合物具有高的血浆清除速率和短的半衰期，全身药物暴露量低，对糖皮质激素受体(GR)的靶点选择性更高，可显著降低糖皮质激素药物全身吸收带来的副作用。对动物哮喘、葡萄膜炎、干眼症、炎症性肠病及银屑病等，均具有显著的抗炎活性。本发明化合物具有良好的安全性，在豚鼠眼部连续给药未检测到眼压异常，以及在大鼠皮肤连续给药后表皮层厚度未发生明显异常。

  公开号：

  WO2024125639A1
• 作为产物：
  描述：

  Δ9(11)-prednisolone-16,21-diacetate 在 1,4-二氧六环 、 盐酸 、 高氯酸 、 乙醇 、 氯仿 、 sodium methylate 、 potassium acetate 作用下， 生成 (9α,11β,16α)-9-chloro-11,16,17,21-tetrahydroxy-pregnane-1,4-diene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  16-Hydroxylated Steroids. VII.¹ The Synthesis of the 16α-Hydroxy Derivatives of 2-Methyl Steroids²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01516a044

文献信息

• 曲安西龙衍生物及其医药用途
  申请人：南京师范大学

  公开号：CN116023425A

  公开（公告）日：2023-04-28

  本发明公开了曲安西龙衍生物及其医药用途，如下式I‑III任一所述的曲安西龙衍生物或其药学上可接受的盐；本发明的曲安西龙衍生物或其药学上可接受的盐具有优异的抗炎作用，抗炎活性可以与倍他米松相当，可以达到曲安西龙的5倍以上，可以用于制备治疗皮炎湿疹的药物，也可以成为一种β‑肾上腺受体激动剂。