N¹,N¹-diisopropyl-N²-(4-methylbenzenesulfonyl)-2-phenylacetamidine | 847740-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹,N¹-diisopropyl-N²-(4-methylbenzenesulfonyl)-2-phenylacetamidine
• 英文别名: N,N-diisopropyl-2-phenyl-N'-tosylacetimidamide；N'-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenyl-N,N-di(propan-2-yl)ethanimidamide
• CAS: 847740-49-2
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₂S
• 分子量: 372.532
• InChiKey: HKYCOXJRVDKKFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147.5-148.5 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  497.3±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 1-(2,6-diisopropylphenyl)-3-(methyl)-4-(4-tert-butylphenyl)-1,2,3-triazolium tetrafluoroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N¹,N¹-diisopropyl-N²-(4-methylbenzenesulfonyl)-2-phenylacetamidine
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾铜（I）催化剂介导的N-磺酰lam的好氧合成

  摘要：

  描述了一种用于一锅合成N-磺酰胺基的新催化策略。发现阳离子铜（I）络合物在温和条件下在空气中和没有溶剂的情况下具有很高的活性和效率。提出了乙炔铜作为该转化的关键中间体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.43

文献信息

• One-pot multicomponent synthesis of N-sulfonyl amidines using magnetic separable nanoparticles-decorated N-heterocyclic carbene complex with copper
  作者：Arvind Pawar、Shivanand Gajare、Audumbar Patil、Rajanikant Kurane、Gajanan Rashinkar、Suresh Patil

  DOI：10.1007/s11164-021-04455-1

  日期：2021.7

  transmission electron microscopy (TEM) and vibrating sample magnetometer (VSM). MNP[1-Methyl benzimidazole]NHC@Cu complex was successfully implemented as heterogeneous catalyst in one-pot multicomponent synthesis of N-sulfonyl amidines from phenylacetylene, tosyl azide and amines at room temperature. Complex could be recycled six times without significant loss in the yield of product. Graphic abstract

  通过在氯官能化Fe 3 O 4表面共价接枝离子液体如1-甲基苯并咪唑单元，制备了磁性可分离纳米粒子修饰的N-杂环卡宾与铜络合物（MNP[1-甲基苯并咪唑]NHC@Cu）磁性纳米粒子 (MNP)，然后用碘化铜 (I) 进行金属化。MNP[1-甲基苯并咪唑]NHC@Cu复合物已通过不同的技术进行表征，包括傅里叶变换红外（FT-IR）光谱、热重分析（TGA）、能量色散X射线（EDX）分析、X射线衍射（ XRD)、透射电子显微镜 (TEM) 和振动样品磁强计 (VSM)。MNP[1-甲基苯并咪唑]NHC@Cu配合物作为多相催化剂成功应用于室温下苯乙炔、甲苯磺酰叠氮和胺类一锅法多组分合成N-磺酰脒。复合物可以循环使用六次而不会显着降低产品的收率。 图形摘要
• N-Sulfonyl amidine synthesis via three-component coupling reaction using heterogeneous copper catalyst derived from metal-organic frameworks
  作者：Myeong Jin Kim、Bo Ram Kim、Chang Yeon Lee、Jinho Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.085

  日期：2016.9

  Three-component coupling reaction of terminal alkyne, sulfonyl azide, and amine for the synthesis of N-sulfonyl amidine was developed using heterogeneous [email protected] catalyst, which was generated by pyrolysis of HKUST-1 (Cu3(BTC)2, BTC = 1,3,5-benzenetricarboxylate). A variety of terminal alkynes, sulfonyl azides, and amines underwent three-component coupling in the presence of 5 mol % [email protected]

  使用多相[受电子邮件保护的]催化剂开发了末端炔烃，磺酰基叠氮化物和胺的三组分偶联反应，用于合成N-磺酰基am，该催化剂是通过热裂解HKUST-1（Cu 3（BTC）2，BTC）生成的＝ 1,3,5-苯三羧酸酯）。在5 mol％的存在下，各种末端炔烃，磺酰叠氮化物和胺类进行了三组分偶联[电子邮件保护]所使用的[电子邮件保护]催化剂易于通过离心分离，可以重复使用至少3次而不会损失。反应性。过滤实验表明，已开发的[电子邮件保护]催化基本上是多相的。
• 불균일 구리 촉매를 이용한 삼성분 짝지음 반응을 통한 Ｎ-술폰아미딘의 합성법
  申请人：INCHEON NATIONAL UNIVERSITY RESEARCH ＆ BUSINESS FOUNDATION 인천대학교 산학협력단(220040217296) BRN ▼121-82-10382

  公开号：KR20180068417A

  公开（公告）日：2018-06-22

  본 발명은 N-술폰아미딘을 합성하는 방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 금속-유기 골격체의 일종인 HKUST-1을 열분해 한 불균일 구리 촉매(Cu@C)를 이용하여 말단 알카인(Terminal alkyne), 술포닐 아지드(Sulfonyl azide) 및 아민(Amine)을 삼성분 짝지음 반응(Three-component coupling reaction)시킴으로써, 다양한 기질들에 대해 높은 수율로 상응하는 N-술폰아미딘을 수득할 수 있고 상기 불균일 구리 촉매가 구조적 안정성을 지녀 촉매 활성의 유의적인 손실 없이 적어도 4번 이상 재사용될 수 있도록 한, 불균일 구리 촉매를 이용한 삼성분 짝지음 반응을 통한 N-술폰아미딘의 합성법, 및 이에 적용되는 반응 조건들의 최적화에 관한 것이다.

  这项发明涉及合成N-磺酰胺基的方法，更详细地说，利用一种金属-有机骨架HKUST-1的热解产生的不均匀铜催化剂(Cu@C)，通过末端炔烃、磺酰叠氮和胺的三组分偶联反应，可以高产率地获得相应的N-磺酰胺基，而且该不均匀铜催化剂具有结构稳定性，可以至少重复使用4次以上而无显著催化活性损失，因此涉及利用不均匀铜催化剂进行三组分偶联反应合成N-磺酰胺基的方法，以及优化适用于该反应的条件。
• A versatile Cu^II/Cu^Imetal–organic framework for selective sorption and heterogeneous catalysis
  作者：Yu-Jia Ding、Chun-Pei Zhang、Yong-Qing Wang、Xiao-Ming Lin、Ximiao Zhu、Da-Liang Zhang、Xian-Jian Duan、Yue-Peng Cai

  DOI：10.1039/c5ce01041a

  日期：——

  A three-dimensional (3-D) multi-functional mixed valence CuII/CuI-MOF, [Cu(CuI)2(2-pyzc)2H2O]2·H2O}n (Hpyzc = pyrazine-2-carboxylic acid), has been solvothermally synthesized and successfully characterized by FT-IR spectroscopy, elemental analysis, powder X-ray diffraction, thermal gravimetric analysis (TGA) and single-crystal X-ray diffraction. The structure posesses a 3-D open framework containing 1-D channels and shows a tcj topological network with the Schläfli symbol (43·612)(43)2. This MOF exhibits selective adsorption of CO2/H2 over CH4/N2 and excellent catalytic activity in the oxidation of benzylic compounds and three-component coupling reactions of aromatic alkynes, tosyl azide and diisopropylamine as a cooperative catalyst. The catalyst could be reused several times without significant degradation in catalytic activity.

  一种三维（3-D）多功能混合价CuII/CuI-MOF，[Cu(CuI)2(2-pyzc)2 ]2Â-H2O}n（Hpyzc = 吡嗪-2-羧酸），已通过溶热合成成功，并通过傅立叶变换红外光谱、元素分析、粉末X射线衍射、热重分析（TGA）和单晶X射线衍射进行了表征。该结构具有一个包含一维通道的三维开放框架，并显示出一个具有 Schl¤fli 符号 (43Â-612)(43)2 的 tcj 拓扑网络。这种 MOF 在 CH4/N2 上对 CO2/H2 具有选择性吸附，在苄基化合物的氧化反应以及芳香族炔、对甲苯基叠氮化物和二异丙基胺作为协同催化剂的三组分偶联反应中具有优异的催化活性。该催化剂可重复使用多次，且催化活性不会明显降低。
• Construction of Stable Metal–Organic Framework Platforms Embedding <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Metal Complexes for Selective Catalysis
  作者：Hyunyong Kim、Hyunseok Kim、Kimoon Kim、Eunsung Lee

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c02070

  日期：2021.12.20

  We report a bottom-up approach to immobilize catalysts into MOFs, including copper halides and gold chloride in a predictable manner. Interestingly, the structures of MOFs bearing NHC metal complexes maintained a similar 4-fold interpenetrated cube. They exhibited exceptionally high porosity despite the interpenetrated structure and showed good stability in various solvents. Moreover, these MOFs possess

  我们报告了一种自下而上的方法，以可预测的方式将催化剂固定到 MOF 中，包括卤化铜和氯化金。有趣的是，带有 NHC 金属配合物的 MOF 的结构保持了类似的 4 倍互穿立方体。尽管具有互穿结构，但它们仍表现出极高的孔隙率，并在各种溶剂中表现出良好的稳定性。此外，与均相催化相比，这些 MOF 具有高的尺寸活性，具体取决于各种反应中底物的尺寸。此外，MOFs 的高催化活性可以保持 4 倍，而不会显着降低结晶度。将各种金属配合物结合到 MOF 中可以制备用于实际应用的功能性 MOF。