[(1R,4R,5R,6R,7S)-6-acetyloxy-2-oxo-4-[(4R)-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]-1-phenylmethoxycarbonyloxy-3,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-7-yl] acetate | 1239945-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1R,4R,5R,6R,7S)-6-acetyloxy-2-oxo-4-[(4R)-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]-1-phenylmethoxycarbonyloxy-3,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-7-yl] acetate
• CAS: 1239945-65-3
• 化学式: C₂₂H₂₂O₁₃
• 分子量: 494.409
• InChiKey: MRHGBQXYPQRACW-FURYSJITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl [(1R,4R,5R,6R,7S)-6,7-dihydroxy-2-oxo-4-[(4R)-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]-3,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-1-yl] carbonate 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以96%的产率得到[(1R,4R,5R,6R,7S)-6-acetyloxy-2-oxo-4-[(4R)-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]-1-phenylmethoxycarbonyloxy-3,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-7-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  化学选择性合成唾液酸1,7-内酯

  摘要：

  的1,7-内酯的化学选择性合成Ñ -acetylneuraminic酸，Ñ -glycolylneuraminic酸，和3-脱氧d -glycero- d-半乳糖-壬酸分两个步骤完成：用苄氧羰基氯对相应的游离唾液酸进行简单处理，然后对形成的2-苄氧羰基1,7-内酯进行连续氢解。还已经证明了1，7-内酯对质子溶剂的不稳定性以及在酰化条件下其形成机理的合理化。结果允许处理纯的1,7-唾液酸内酯用作参考标准品，以及用于制备其同位素同质物的方法，以用作改进的气相色谱-质谱（GLC-）分析程序的内标MS）分析生物介质中的1,7-唾液酸内酯。

  DOI：

  10.1021/jo100732j