Benzoic acid (1R,2S)-1-[(R)-1-bromo-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-2-methyl-3-phenylsulfanyl-3-(2,2,2-trifluoro-acetoxy)-propyl ester | 628340-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (1R,2S)-1-[(R)-1-bromo-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-2-methyl-3-phenylsulfanyl-3-(2,2,2-trifluoro-acetoxy)-propyl ester
• CAS: 628340-22-7
• 化学式: C₃₇H₃₈BrF₃O₅SSi
• 分子量: 759.756
• InChiKey: QSPYORSEDRHJMJ-KIPJYODYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.41
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (1R,2S)-1-[(R)-1-bromo-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-2-methyl-3-phenylsulfanyl-3-(2,2,2-trifluoro-acetoxy)-propyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Practical, efficient, stereoselective, formal synthesis of (2R,3R,4R)-3-hydroxy-4-methylproline

  摘要：

  A highly efficient and stereoselective synthesis of (2R,3R,4R)-HMP is disclosed employing the sulfinyl group as an internal nucleophile to functionalize an olefin in the key step of the reaction sequence. The proline ring is elaborated by a (4C+N) cyclization. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.024
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-methyl-5(RS_S)-phenylsulfinyl-(2R,3R,4S)-pentan-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Benzoic acid (1R,2S)-1-[(R)-1-bromo-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-2-methyl-3-phenylsulfanyl-3-(2,2,2-trifluoro-acetoxy)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Practical, efficient, stereoselective, formal synthesis of (2R,3R,4R)-3-hydroxy-4-methylproline

  摘要：

  A highly efficient and stereoselective synthesis of (2R,3R,4R)-HMP is disclosed employing the sulfinyl group as an internal nucleophile to functionalize an olefin in the key step of the reaction sequence. The proline ring is elaborated by a (4C+N) cyclization. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.024