1,1-dichloro-2,2-bis(5-methylthio-2-thienyl)ethene | 142532-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,1-dichloro-2,2-bis(5-methylthio-2-thienyl)ethene
• 英文别名: 2-[2,2-Dichloro-1-(5-methylsulfanylthiophen-2-yl)ethenyl]-5-methylsulfanylthiophene
• CAS: 142532-11-4
• 化学式: C₁₂H₁₀Cl₂S₄
• 分子量: 353.381
• InChiKey: WEPXZKCMTNGBAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dichloro-2,2-bis(5-methylthio-2-thienyl)ethene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到1,1,4,4-tetrakis(5-methylthio-2-thienyl)butatriene
  参考文献：
  名称：

  1,1,4,4-Tetra(2-furyl, 2-thienyl, and 2-selenienyl)butatrienes: Synthesis, Properties, and Molecular Structures

  摘要：

  通过使用适当的铜配合物，在适中至高产率下，将相应的1,1-二氯-2,2-二芳基乙烯的ate型复合物进行二聚化反应，已制备得到四（2-呋喃基、2-噻吩基和2-硒吩基）丁三烯及其衍生物。这些新型丁三烯化合物为相对稳定的晶体物质，具有长波长处强烈的吸收带。芳基5位取代基的电子性质显著影响丁三烯部分的波长最长吸收及π电子分布。通过循环伏安法测得的其氧化还原电位，相比于四苯基丁三烯，显示出更高的两性氧化还原性质。四（5-三甲基硅基）取代衍生物的晶体结构显示以下两个特点：（1）噻吩和硒吩衍生物具有伪D2结构，而呋喃衍生物具有可能由于共轭能与非键合的硫/硒相互作用之间的平衡导致的C2对称结构；（2）这些丁三烯的中心双键相当短。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.349
• 作为产物：
  描述：

  双(2-噻吩)酮 在 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 12.0h， 生成 1,1-dichloro-2,2-bis(5-methylthio-2-thienyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  四（2-噻吩基）丁二烯：具有高两性多级氧化还原特性和短中心双键的新型丁三烯衍生物

  摘要：

  四（2-噻吩基）丁二烯2a - c显示出高度的两性氧化还原特性；四三甲基甲硅烷基衍生物2b的X射线结构表明中心双键的键长短。

  DOI：

  10.1039/c39920000778