1-[bis(diisopropylamino)boryl]-2-phenylacetylene | 174584-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[bis(diisopropylamino)boryl]-2-phenylacetylene
• 英文别名: N-[[di(propan-2-yl)amino]-(2-phenylethynyl)boranyl]-N-propan-2-ylpropan-2-amine
• CAS: 174584-74-8
• 化学式: C₂₀H₃₃BN₂
• 分子量: 312.306
• InChiKey: AKGQXNMGBOZTDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[bis(diisopropylamino)boryl]-2-phenylacetylene 在 HCl*Et₂O 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(1,3,2-benzothiaoxaborolyl)-4-phenyl-1,2-bis(tricarbonylcobalta)tetrahedrane
  参考文献：
  名称：

  钴介导的硼炔环低聚反应

  摘要：

  双(二乙氨基)乙炔(1)与锂和氯双(二甲氨基)硼烷反应生成1-[双(二甲氨基)硼基]-2-(二乙氨基)乙炔(2)。用氯双（二异丙基氨基）硼烷处理 1-芳基-2-（三甲基甲锡烷基）乙炔 3 导致定量形成 1-芳基-2-[双（二异丙基氨基）硼基]乙炔化合物 4. 1-芳基-2-硼基乙炔衍生物 5、6 和 7 通过 3 与适当的卤代硼烷反应，或 4 与 2 当量 HCl 和 1 当量儿茶酚、二硫代儿茶酚和 2-羟基苯硫酚反应得到。5a-d 与 [CpCo(CO)2] 或 [Co2(CO)8] 的催化环三聚反应导致三硼基苯衍生物 8a-d 和 8a'-d' 的异构混合物，而 6a-d 和 7a-b仅使用催化量的 [Co2(CO)8] 进行环三聚，分别得到三硼基苯衍生物 12a-d/12a'-d' 和 13a-b/13a'-b' 的异构混合物。2与化学计量的(η5-环戊二烯基)双(乙烯)钴反应生成(

  DOI：

  10.1002/ejic.200400063
• 作为产物：
  描述：

  bis(diisopropylamino)chloroborane 、 三甲基(苯乙炔基)锡 以 甲苯 为溶剂， 以94%的产率得到1-[bis(diisopropylamino)boryl]-2-phenylacetylene
  参考文献：
  名称：

  钴介导的硼炔环低聚反应

  摘要：

  双(二乙氨基)乙炔(1)与锂和氯双(二甲氨基)硼烷反应生成1-[双(二甲氨基)硼基]-2-(二乙氨基)乙炔(2)。用氯双（二异丙基氨基）硼烷处理 1-芳基-2-（三甲基甲锡烷基）乙炔 3 导致定量形成 1-芳基-2-[双（二异丙基氨基）硼基]乙炔化合物 4. 1-芳基-2-硼基乙炔衍生物 5、6 和 7 通过 3 与适当的卤代硼烷反应，或 4 与 2 当量 HCl 和 1 当量儿茶酚、二硫代儿茶酚和 2-羟基苯硫酚反应得到。5a-d 与 [CpCo(CO)2] 或 [Co2(CO)8] 的催化环三聚反应导致三硼基苯衍生物 8a-d 和 8a'-d' 的异构混合物，而 6a-d 和 7a-b仅使用催化量的 [Co2(CO)8] 进行环三聚，分别得到三硼基苯衍生物 12a-d/12a'-d' 和 13a-b/13a'-b' 的异构混合物。2与化学计量的(η5-环戊二烯基)双(乙烯)钴反应生成(

  DOI：

  10.1002/ejic.200400063

文献信息

• Nickel-Catalyzed Addition of Alkynylboranes to Alkynes
  作者：Michinori Suginome、Masamichi Shirakura、Akihiko Yamamoto

  DOI：10.1021/ja064970j

  日期：2006.11.1

  Alkynylboration has been achieved in the reaction of alkynyl(pinacol)boranes with alkynes in the presence of nickel catalysts, giving cis-1-borylbut-1-en-3-yne derivatives. 1-Aryl-1-alkynes underwent the alkynylboration regioselectively with the selective introduction of the alkynyl groups at their 1-positions, where the aryl groups were attached. The boryl-substituted enynes were reacted with sp2

  在炔基（频哪醇）硼烷与炔烃在镍催化剂存在下的反应中实现了炔基硼化反应，得到 cis-1-borylbut-1-en-3-yne 衍生物。1-Aryl-1-炔烃区域选择性地进行炔基硼化反应，在芳基连接的 1-位选择性引入炔基。硼基取代的烯炔在 Suzuki-Miyaura 偶联条件下与 sp2 卤化物反应，以高产率得到高度共轭的烯炔。