2-(1,3,3-trimethyl-but-1-enyl)-benzo[1,3,2]dioxaborole | 57002-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2-(1,3,3-trimethyl-but-1-enyl)-benzo[1,3,2]dioxaborole
• 英文别名: (tBu)HC=C(Me)Bcatecholate；(tBu)HC=C(Me)BCat
• CAS: 57002-03-6
• 化学式: C₁₃H₁₇BO₂
• 分子量: 216.088
• InChiKey: FLIONYYYTXLEHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3,3-trimethyl-but-1-enyl)-benzo[1,3,2]dioxaborole 在 potassium graphite 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (tBu)HC=C(Me)(1,3-diisopropylimidazol-2-ylidene)B=B(IiPr)(Me)C=CH(tBu)
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-己三烯的高电子富集二硼类似物的氧化、配位和镍介导的解构。

  摘要：

  N-杂环卡宾 (NHC) 稳定的（二溴）乙烯基硼烷的还原偶联产生 1,2-二乙烯基二硼烯，尽管它与 1,3,5-三烯等电子，但由于 C 的扭曲而没有表现出扩展的 π 共轭2 B 2 C 2链。虽然这种二乙烯基二硼烯分别以 η 2 ‐B 2和 η 4 ‐C 2 B 2方式与铜 (I) 和铂 (0) 配位，但它在络合后会经历复杂的重排，形成 η 4 ‐1,3-二硼烯含镍(0)。

  DOI：

  10.1002/anie.202006131
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-戊炔 、 儿萘酚硼烷 反应 4.0h， 以63%的产率得到2-(1,3,3-trimethyl-but-1-enyl)-benzo[1,3,2]dioxaborole
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-己三烯的高电子富集二硼类似物的氧化、配位和镍介导的解构。

  摘要：

  N-杂环卡宾 (NHC) 稳定的（二溴）乙烯基硼烷的还原偶联产生 1,2-二乙烯基二硼烯，尽管它与 1,3,5-三烯等电子，但由于 C 的扭曲而没有表现出扩展的 π 共轭2 B 2 C 2链。虽然这种二乙烯基二硼烯分别以 η 2 ‐B 2和 η 4 ‐C 2 B 2方式与铜 (I) 和铂 (0) 配位，但它在络合后会经历复杂的重排，形成 η 4 ‐1,3-二硼烯含镍(0)。

  DOI：

  10.1002/anie.202006131