2-[[(4R)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-YL](phenylsulfanyl)methyl]-1,3-cycloheptanedione | 836649-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-[[(4R)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-YL](phenylsulfanyl)methyl]-1,3-cycloheptanedione
• 英文别名: 2-[[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-phenylsulfanylmethyl]cycloheptane-1,3-dione
• CAS: 836649-42-4
• 化学式: C₁₉H₂₄O₄S
• 分子量: 348.463
• InChiKey: LFVUAHLBIFZMBT-PYUWXLGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[(4R)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-YL](phenylsulfanyl)methyl]-1,3-cycloheptanedione 在 苄基三甲基氢氧化铵 、 镍 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-2-(3-oxo-butyl)-cycloheptane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  在三环酮尺寸不同的三酮乙酰丙酮的氨基酸催化的醛醇缩合环中实现的非对映选择性

  摘要：

  进行了一项研究，以评估带有手性，含氧侧链的两个不同大小的单环1,3-二酮的分子内羟醛反应的非对映选择性。该环化反应是由吡咯烷催化下带来了一系列d -和升-氨基酸，包括脯氨酸和几个脯氨酸衍生物。发现六元环系统的选择性水平始终高于其环庚烷对应物。

  DOI：

  10.1021/jo0486084
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环庚二酮 、 苯硫酚 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 silica gel 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到2-[[(4R)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-YL](phenylsulfanyl)methyl]-1,3-cycloheptanedione
  参考文献：
  名称：

  在三环酮尺寸不同的三酮乙酰丙酮的氨基酸催化的醛醇缩合环中实现的非对映选择性

  摘要：

  进行了一项研究，以评估带有手性，含氧侧链的两个不同大小的单环1,3-二酮的分子内羟醛反应的非对映选择性。该环化反应是由吡咯烷催化下带来了一系列d -和升-氨基酸，包括脯氨酸和几个脯氨酸衍生物。发现六元环系统的选择性水平始终高于其环庚烷对应物。

  DOI：

  10.1021/jo0486084

文献信息

• Diastereoselectivities Realized in the Amino Acid Catalyzed Aldol Cyclizations of Triketo Acetonides of Differing Ring Size
  作者：Kohei Inomata、Matthieu Barragué、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/jo0486084

  日期：2005.1.1

  study designed to assess the diastereoselectivity of the intramolecular aldol reaction of two differently sized monocyclic 1,3-diketones bearing a chiral, oxygenated side chain has been undertaken. The cyclizations were brought about under catalysis by pyrrolidine, a series of d- and l-amino acids including proline, and several proline derivatives. The levels of selectivity were found to be consistently

  进行了一项研究，以评估带有手性，含氧侧链的两个不同大小的单环1,3-二酮的分子内羟醛反应的非对映选择性。该环化反应是由吡咯烷催化下带来了一系列d -和升-氨基酸，包括脯氨酸和几个脯氨酸衍生物。发现六元环系统的选择性水平始终高于其环庚烷对应物。