3-thiophene acetic acid 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl ester | 177961-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-thiophene acetic acid 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl ester
• 英文别名: N-succinimido thiophene-3-acetate；1-{[(Thiophen-3-yl)acetyl]oxy}pyrrolidine-2,5-dione；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 2-thiophen-3-ylacetate
• CAS: 177961-90-9
• 化学式: C₁₀H₉NO₄S
• mdl: MFCD22193849
• 分子量: 239.252
• InChiKey: IXHDOMZFBCFOKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-thiophene acetic acid 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl ester 、 1-(3-aminopropyl)-2,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以8.2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于活细胞时空控制荧光成像的近红外花青光活化原位生成

  摘要：

  2,3,3-trimethyl-3 H - indole 衍生物的光活化三聚化产生近红外荧光团 Cy5。该合成方法耐空气、不含光敏剂、不含金属、不含缩合剂。活细胞在低功率强度的白光照射下在几分钟的时间尺度内制造 Cy5，单体作为唯一的外源性试剂。这种新方法有望在活细胞中原位时空控制荧光成像的细胞研究中找到应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202103706
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩乙酸 、 N-羟基丁二酰亚胺 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到3-thiophene acetic acid 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  用于活细胞时空控制荧光成像的近红外花青光活化原位生成

  摘要：

  2,3,3-trimethyl-3 H - indole 衍生物的光活化三聚化产生近红外荧光团 Cy5。该合成方法耐空气、不含光敏剂、不含金属、不含缩合剂。活细胞在低功率强度的白光照射下在几分钟的时间尺度内制造 Cy5，单体作为唯一的外源性试剂。这种新方法有望在活细胞中原位时空控制荧光成像的细胞研究中找到应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202103706

文献信息

• Photoactivated In Situ Generation of Near Infrared Cyanines for Spatiotemporally Controlled Fluorescence Imaging in Living Cells
  作者：Gang Song、Hao Heng、Jiaqi Wang、Ronghua Liu、Yiming Huang、Huan Lu、Ke Du、Fude Feng、Shu Wang

  DOI：10.1002/anie.202103706

  日期：2021.7.26

  3-trimethyl-3H-indole derivatives created near infrared fluorophore Cy5. The synthetic method is air-tolerant, photosensitizer free, metal free, and condensation agent free. Living cells make Cy5 on a time scale of minutes under white light irradiation at a low power intensity, with the monomer as the only exogenous agent. The new method is promising to find applications in cell studies for in situ spatiotemporally

  2,3,3-trimethyl-3 H - indole 衍生物的光活化三聚化产生近红外荧光团 Cy5。该合成方法耐空气、不含光敏剂、不含金属、不含缩合剂。活细胞在低功率强度的白光照射下在几分钟的时间尺度内制造 Cy5，单体作为唯一的外源性试剂。这种新方法有望在活细胞中原位时空控制荧光成像的细胞研究中找到应用。