2-(3-Thienyl)propanoic acid | 78239-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(3-Thienyl)propanoic acid
• 英文别名: 2-(4-thiophenyl)-propionic acid；2-(Thiophen-3-yl)propanoic acid；2-thiophen-3-ylpropanoic acid
• CAS: 78239-46-0
• 化学式: C₇H₈O₂S
• mdl: MFCD16671460
• 分子量: 156.205
• InChiKey: MDHJHWOTXDVWRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Thienyl)propanoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-(thien-3-yl)propionic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  突触前胆碱能调节剂可作为有效的认知增强剂和止痛药。1.热带和2-苯基丙酸酯。

  摘要：

  先前的研究表明，（R）-（+）-hyscyamine具有镇痛活性，这是由于中央毒蕈碱自体受体拮抗后ACh释放增加所致。由于增强中央胆碱能传递可能对认知障碍有益，因此我们操纵了（R）-（+）-水苏胺，合成了几种热带和2-苯基丙酸衍生物，目的是获得能够增加ACh释放的药物因此具有镇痛和促智作用。结果表明，几种新化合物确实是有效的镇痛药（镇痛作用与吗啡相当），并且最有效的一种（（+/-）-19，PG9）也具有显着的认知增强特性。

  DOI：

  10.1021/jm00037a022
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩乙酸 在 氢氧化钾 、 磺酰氯 、 sodium amide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.83h， 生成 2-(3-Thienyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  突触前胆碱能调节剂可作为有效的认知增强剂和止痛药。1.热带和2-苯基丙酸酯。

  摘要：

  先前的研究表明，（R）-（+）-hyscyamine具有镇痛活性，这是由于中央毒蕈碱自体受体拮抗后ACh释放增加所致。由于增强中央胆碱能传递可能对认知障碍有益，因此我们操纵了（R）-（+）-水苏胺，合成了几种热带和2-苯基丙酸衍生物，目的是获得能够增加ACh释放的药物因此具有镇痛和促智作用。结果表明，几种新化合物确实是有效的镇痛药（镇痛作用与吗啡相当），并且最有效的一种（（+/-）-19，PG9）也具有显着的认知增强特性。

  DOI：

  10.1021/jm00037a022

文献信息

• Catalytic α-Deracemization of Ketones Enabled by Photoredox Deprotonation and Enantioselective Protonation
  作者：Chenhao Zhang、Anthony Z. Gao、Xin Nie、Chen-Xi Ye、Sergei I. Ivlev、Shuming Chen、Eric Meggers

  DOI：10.1021/jacs.1c06637

  日期：2021.8.25

  deprotonation, followed by enantioselective protonation. The principle of microscopic reversibility, which has previously rendered this strategy elusive, is overcome by a photoredox deprotonation through single electron transfer and subsequent hydrogen atom transfer (HAT). Specifically, the irradiation of racemic pyridylketones in the presence of a single photocatalyst and a tertiary amine provides nonracemic

  该研究报告了在单个反应中通过去质子化，然后对映选择性质子化，在 α 位带有立体中心的酮的催化去外消旋化。先前使该策略难以捉摸的微观可逆性原理被通过单电子转移和随后的氢原子转移 (HAT) 进行的光氧化还原去质子化所克服。具体而言，在单一光催化剂和叔胺存在下外消旋吡啶基酮的辐照可提供对映体过量高达 97% 的非外消旋羰基化合物。光催化剂收集可见光，诱导氧化还原过程，并负责不对称诱导，而胺作为单电子供体、HAT 试剂和质子源。
• Novel methods for the delivery of polynucleotides to cells
  申请人：——

  公开号：US20030235916A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  Process are described for the delivery of a polynucleotide to a cell. The process comprises forming a salt stable complex between the polynucleotide and a cationic surfactant. Ternary complexes are also made by associating an amphipathic compound with the binary complex. The resultant complexes are suitable for delivery of the polynucleotide to cells in vitro and in vivo.

  描述了将多核苷酸传递到细胞的过程。该过程包括在多核苷酸和阳离子表面活性剂之间形成一个盐稳定的复合物。三元复合物也可以通过将一个两性化合物与二元复合物结合而制备。所得的复合物适用于体外和体内向细胞传递多核苷酸。
• Kinetic resolution of primary 2-methyl-substituted alcohols via Pseudomonas cepacia lipase-catalysed enantioselective acylation
  作者：Ove Nordin、Ba-Vu Nguyen、Carin Vörde、Erik Hedenström、Hans-Erik Högberg

  DOI：10.1039/a908023f

  日期：——

  The enantioselectivities of lipases from Pseudomonas cepacia (PFL, Amano PS, etc.) towards a series of primary 2-methyl-substituted alcohols using vinyl acetate as the acyl donor in transesterifications in organic solvents were studied. In terms of enantioselectivity, the best results were found for 3-aryl-2-methylpropan-1-ols with enantiomeric ratios (E-values) over 100 in most cases, whereas other 3-substituted primary 2-methylpropan-1-ols generally displayed lower enantioselectivities: 3-cycloalkyl-2-methylpropan-1-ols (E ≈ 20) and 2-methylalkan-1-ols (E ≈ 10). Moving the aryl group closer or further away from the chiral centre resulted in low enantioselectivities: 2-arylpropan-1-ols (E < 10), 2-methyl-4-(2-thienyl)butan-1-ol (E = 12), 2-methyl-5-(2-thienyl)pentan-1-ol (E = 3.2) and 2-methyl-6-(2-thienyl)hexan-1-ol (E = 3.8).

  研究了来自洋葱伯克霍尔德菌（Pseudomonas cepacia）的脂肪酶（如PFL、Amano PS等）在对一系列一级2-甲基取代醇使用乙酸乙烯酯作为酰基供体进行有机溶剂中的转酯化反应时的对映选择性。在对映选择性方面，最佳结果出现在3-芳基-2-甲基丙-1-醇中，大多数情况下对映体比例（E值）超过100，而其他3-取代的一级2-甲基丙-1-醇通常显示出较低的对映选择性：3-环烷基-2-甲基丙-1-醇（E ≈ 20）和2-甲基烷-1-醇（E ≈ 10）。将芳基团更靠近或远离手性中心会导致低对映选择性：2-芳基丙-1-醇（E < 10）、2-甲基-4-（2-噻吩基）丁-1-醇（E = 12）、2-甲基-5-（2-噻吩基）戊-1-醇（E = 3.2）和2-甲基-6-（2-噻吩基）己-1-醇（E = 3.8）。
• [EN] INDOLINE AND TETRAHYDROQUINOLINE SULFONYL INHIBITORS OF DIMETALLOENZYMES AND USE OF THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYPE INDOLINE ET TÉTRAHYDROQUINOLINE SULFONYLE DES DIMÉTALLO-ENZYMES ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV LOYOLA CHICAGO

  公开号：WO2017011408A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  Indoline and tetrahydroquinoline sulfonyl compounds that can inhibit DapE and/or bacterial metallo-β-lactamases ("MBLs"), such as NDM-1 are disclosed. Also disclosed are methods of treating an individual suffering from a bacterial infection using the compounds disclosed herein.

  揭示了可以抑制DapE和/或细菌金属β-内酰胺酶（“MBLs”）如NDM-1的吲哚啉和四氢喹啉磺酰化合物。还公开了使用此处披露的化合物治疗患有细菌感染的个体的方法。
• Process for preparing ketoprofen
  申请人：Nobel Chemicals AB

  公开号：EP0309009A1

  公开（公告）日：1989-03-29

  A process for preparing ketoprofen by reacting aniline with a halide of an alpha-halogen propionic acid, benzylation of 3-methyl-2-indolinone, alkaline hydrolysis of 5-benzyl-3-­methyl-2-indolinone, deamination of 2-(3-benzyl-6-aminophenyl)­propionic acid and oxidation of 2-(3-benzylphenyl)propionic acid.

  通过将苯胺与α-卤代丙酸反应制备酮洛芬的方法，包括对3-甲基-2-吲哚酮进行苄基化、对5-苄基-3-甲基-2-吲哚酮进行碱性水解、对2-(3-苄基-6-氨基苯基)丙酸进行脱氨基化和对2-(3-苄基苯基)丙酸进行氧化。