3,4-dimethylbenzoyl fluoride | 1048382-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethylbenzoyl fluoride
• CAS: 1048382-69-9
• 化学式: C₉H₉FO
• 分子量: 152.168
• InChiKey: KIARGDBPGHYOLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzyl)-2-methyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 、 3,4-dimethylbenzoyl fluoride 在 2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以75%的产率得到1-(3,4-Dimethyl-phenyl)-2-(4-methoxy-phenyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  酮的同系化：通过光氧化还原催化脱酰-芳酰化序列将烷基酮直接转化为芳基酮

  摘要：

  酮作为重要的官能团骨架，由于其多样化的转变而引起了人们的极大兴趣。在这里，我们描述了一种多功能的光氧化还原催化的脱酰化-芳酰化策略，该策略能够将烷基酮直接转化为芳基酮。该过程涉及由烷基酮衍生的二氢喹唑啉酮的光氧化还原脱酰作用以产生烷基自由基，随后进行 NHC 催化或 NHC 介导的自由基芳酰化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02576
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯甲酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N,N′,N′-bis-tetramethylene-fluoro-formamidinium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,4-dimethylbenzoyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  选择性抑制 Ca2+/钙调蛋白刺激的腺苷酸环化酶 1 活性的嘧啶酮系列的优化，用于治疗慢性疼痛

  摘要：

  1 型腺苷酸环化酶 (AC1) 参与中枢神经系统慢性疼痛敏化信号传导，是治疗慢性疼痛的新兴靶点。 AC1 和密切相关的亚型 AC8 也与学习和记忆信号传导过程有关。我们的团队对 AC1 抑制剂进行了细胞筛选，产生了对 AC1 具有低微摩尔效力且对AC8 具有选择性的吡唑基嘧啶酮支架。构效关系 (SAR) 研究得出细胞 IC 50值低至 0.25 μM 的类似物，与AC8 和其他 AC 亚型以及其他常见神经靶标相比具有选择性。一种代表性的类似物在炎症性疼痛的小鼠模型中表现出适度的抗异常疼痛作用。该系列代表了迄今为止最有效、最具选择性的 Ca 2+ /钙调蛋白刺激的 AC1 活性抑制剂，具有改善的类药物理化特性​​，使其成为治疗炎性疼痛的潜在先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01759

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarbonylative Trifluoromethylation of Acid Fluorides
  作者：Sinead T. Keaveney、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.201800644

  日期：2018.4.3

  can readily be made from widely available or biomass-feedstock-derived carboxylic acids, their use as functional groups in metal-catalyzed cross-coupling reactions is rare. This report presents the first demonstration of Pd-catalyzed decarbonylative functionalization of acid fluorides to yield trifluoromethyl arenes (ArCF3 ). The strategy relies on a Pd/Xantphos catalytic system and the supply of fluoride

  尽管可以容易地从广泛可得的或生物质原料衍生的羧酸制备酰氟，但很少将它们用作金属催化的交叉偶联反应中的官能团。该报告提出了Pd催化的氟化物脱羰官能化以产生三氟甲基芳烃（ArCF3）的第一个证明。该策略依赖于Pd / Xantphos催化系统，以及通过分子内重新分布到Pd中心而进行金属转移的氟化物供应。该策略消除了对外源有害的氟化物添加剂的需求，并使Xantphos首次用于催化三氟甲基化。我们的实验和计算力学数据支持这样的序列，其中在脱羰基作用之前，R3 SiCF3会发生重金属化作用。
• Fluorination reactions in microreactors
  作者：Tomas Gustafsson、Ryan Gilmour、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1039/b803695k

  日期：——

  The DAST-mediated conversion of a range of alcohols to the corresponding fluorides in a microstructured device is described. This safe, practical fluorination method will facilitate reactions currently challenging on large scale.

  描述了在微结构设备中通过DAST介导将一系列醇转化为相应氟化物的过程。这种安全、实用的氟化方法将有助于当前大规模面临挑战的反应。
• Design and Synthesis of <b>WJ-Phos</b>, and Application in Cu-Catalyzed Enantioselective Boroacylation of 1,1-Disubstituted Allenes
  作者：Jie Han、Wei Zhou、Pei-Chao Zhang、Huamin Wang、Ronghua Zhang、Hai-Hong Wu、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.9b02080

  日期：2019.8.2

  The highly enantioselective copper-catalyzed three-component boroacylation of 1,1-disubstituted allenes is reported by using a class of chiral ligands (WJ-Phos), delivering various functionalized organoboron compounds bearing an all-carbon stereocenter in moderate to good yields with high enantioselectivities. WJ-Phos is a ferrocene-derived chiral sulfinamide phosphine ligand and can be easily synthesized

  通过使用一类手性配体（WJ-Phos）报道了高对映选择性的铜催化的1,1-二取代的丙二烯的三组分硼酰化，以中等到良好的产率提供了带有全碳立构中心的各种功能化有机硼化合物对映选择性。WJ-Phos是二茂铁衍生的手性亚磺酰胺膦配体，可在短时间内从容易获得的起始原料以克为单位轻松合成。该反应的显着特征包括中等至良好的产率，高对映选择性，克级合成，多样的合成转化以及新的手性配体的开发。
• Aroyl Fluorides as Bifunctional Reagents for Dearomatizing Fluoroaroylation of Benzofurans
  作者：Xiaoye Yu、Qing-Yuan Meng、Constantin G. Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1021/jacs.2c01735

  日期：2022.4.27

  diastereoselectivity. Cascades proceed via radical/radical cross-coupling of a benzofuran radical cation generated in the photoredox catalysis cycle with a neutral ketyl radical formed through the NHC catalysis cycle. The redox-neutral transformation exhibits broad substrate scope and high functional group compatibility. With anhydrides as bifunctional reagents, dearomatizing aroyloxyacylation of benzofurans is

  2,3-二氢苯并呋喃支架广泛存在于天然产物和生物活性化合物中。在此，报道了用芳酰氟作为双官能试剂对苯并呋喃进行2,3-氟芳酰化，得到2,3-双官能化的二氢苯并呋喃。通过协同 NHC/光氧化还原催化发生的反应提供了 3-芳酰基-2-氟-2,3-二氢苯并呋喃，具有中等至良好的产率和高非对映选择性。级联通过光氧化还原催化循环中产生的苯并呋喃自由基阳离子与 NHC 催化循环中形成的中性羰基自由基的自由基/自由基交叉偶联来进行。氧化还原中性转化表现出广泛的底物范围和高官能团兼容性。以酸酐作为双功能试剂，实现了苯并呋喃的脱芳构化芳酰氧基酰化，该策略也可以应用于N-酰化吲哚，得到3-芳酰基-2-氟-二氢吲哚。
• Photoinduced N-Heterocyclic Nitrenium-Catalyzed Single Electron Reduction of Acyl Fluorides for Phenanthridine Synthesis
  作者：Lei Bao、Zhi-Xiang Wang、Xiang-Yu Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00049

  日期：2023.1.27

  Acyl fluorides are versatile reagents in organic synthesis. However, there is no precedent to employ acyl fluorides as acyl radical precursors. We herein report an N-heterocyclic nitrenium iodide salt-catalyzed photoreduction of acyl fluorides to produce acyl radicals, which could react with 2-isocyanobiaryls to afford various carbonyl phenanthridines.

  酰氟是有机合成中的通用试剂。然而，没有使用酰基氟作为酰基自由基前体的先例。我们在此报道了一种 N-杂环碘化氮盐催化光还原酰基氟产生酰基自由基，该酰基自由基可以与 2-异氰基联芳基反应得到各种羰基菲啶。