2-((E)-5-Benzoyloxy-2-methoxymethoxy-pent-2-enyl)-2-[(2Z,4E)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-hexa-2,4-dienyl]-malonic acid di-tert-butyl ester | 176219-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((E)-5-Benzoyloxy-2-methoxymethoxy-pent-2-enyl)-2-[(2Z,4E)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-hexa-2,4-dienyl]-malonic acid di-tert-butyl ester
• CAS: 176219-54-8
• 化学式: C₄₈H₆₄O₉Si
• 分子量: 813.116
• InChiKey: OPSGKNGYAIWWQC-IAHQLZGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.27
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((E)-5-Benzoyloxy-2-methoxymethoxy-pent-2-enyl)-2-[(2Z,4E)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-hexa-2,4-dienyl]-malonic acid di-tert-butyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到2-[(2Z,4E)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-hexa-2,4-dienyl]-2-((E)-5-hydroxy-2-methoxymethoxy-pent-2-enyl)-malonic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Transannular Diels–Alder cyclization of substituted 13-membered trienes. An approach to the B.C.D.[6.6.5] rings of the 14β-hydroxysteroids

  摘要：

  通过跨环Diels-Alder策略已经应用于三种13-成员大环三烯，其特征是：一个顺-反二烯和一个顺甲氧甲基烯醚作为双烯受体。成功的试验导致了三个6.6.5三环，其具有与14β-羟基类固醇的B.C.D.环完全相同的顺-合-顺几何结构。关键词：跨环、Diels-Alder、14β-羟基类固醇、13-成员环。

  DOI：

  10.1139/v96-017
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-((E)-5-Benzoyloxy-2-methoxymethoxy-pent-2-enyl)-2-[(2Z,4E)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-hexa-2,4-dienyl]-malonic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Transannular Diels–Alder cyclization of substituted 13-membered trienes. An approach to the B.C.D.[6.6.5] rings of the 14β-hydroxysteroids

  摘要：

  通过跨环Diels-Alder策略已经应用于三种13-成员大环三烯，其特征是：一个顺-反二烯和一个顺甲氧甲基烯醚作为双烯受体。成功的试验导致了三个6.6.5三环，其具有与14β-羟基类固醇的B.C.D.环完全相同的顺-合-顺几何结构。关键词：跨环、Diels-Alder、14β-羟基类固醇、13-成员环。

  DOI：

  10.1139/v96-017