1-α-pyridylamino-3 phenyl-2 thiourea | 76273-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-α-pyridylamino-3 phenyl-2 thiourea
• 英文别名: 3-amino-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine；N-phenyl-2-(pyridin-2-yl)hydrazine-1-carbothioamsolidide；N,2-diphenylhydrazine-1-carbothioamide；4-phenyl-1-(2-pyridyl)-3-thiosemicarbazide；N-phenyl-2-pyridin-2-ylhydrazinecarbothioamide；1-Phenyl-3-(pyridin-2-ylamino)thiourea
• CAS: 76273-34-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄S
• 分子量: 244.32
• InChiKey: KIYUMYNSTPPWPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-α-pyridylamino-3 phenyl-2 thiourea 在 2-碘苯甲酸 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 sodium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以79 %的产率得到N-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  硫脲电催化脱硫胺化制胍

  摘要：

  胍被认为是一类重要的含氮分子，具有广泛的应用。这里描述的是一种选择性且有效的电化学方法，用于从容易获得的硫脲和胺合成胍。该反应成功的关键是通过阳极氧化从碘芳烃中原位生成高价碘试剂作为催化剂。这种温和的脱硫胺化具有充足的底物范围和良好的官能团耐受性，无需使用额外的化学计量化学氧化剂。由于只有电子作为氧化试剂，该方法为多功能胍提供了更直接和可持续的方式，包括药物相关分子的后期功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01612
• 作为产物：
  描述：

  2-肼吡啶 、 硫代异氰酸苯酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-α-pyridylamino-3 phenyl-2 thiourea
  参考文献：
  名称：

  通过向异硫氰酸酯依次添加芳基肼和I 2介导的环脱硫反应，合成熔融的3-氨基-1,2,4-三唑

  摘要：

  通过将芳基肼加到异硫氰酸酯中，然后进行I 2介导的氧化环脱硫，合成了多种稠合的3-氨基-1,2,4-三唑衍生物。这种无过渡金属的合成方法可轻松，高效地从容易获得的底物中轻松获得1,2,4-三唑并[4,3- a ]吡啶和带有3-氨基取代基的相关杂环骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.05.009

文献信息

• Diazenide and hydrazide(2−) derivatives of the [Re(CO)₃]⁺core
  作者：Roger Alberto、Andrew R. Cowley、Jonathan R. Dilworth、Paul S. Donnelly、Jennifer Pratt

  DOI：10.1039/b407708c

  日期：——

  Reaction of [ReBr3(CO)3]2− with aryldiazonium salts gives the Re(III) diazenide complexes [ReBr2(NNC6H4R-4)(CO)2]−. The attachment of a PhNHCS tethering group to pyridyl hydrazine generates a HYNIC related proligand which gives a stable chelated pyridyliumthiocarbazide(2−) derivative of the [Re(I)(CO)3]+ core.

  将[ReBr3(CO)3]2â与芳基偶氮盐反应，可得到 Re(III)重氮络合物[ReBr2(NNC6H4R-4)(CO)2]â。将 PhNHCS 拴基连接到吡啶肼上可生成与 HYNIC 相关的原配体，从而得到稳定的螯合吡啶硫代卡巴肼(2â) 衍生物[Re(I)(CO)3]+ 核。
• Pyridylthiocarbazide complexes of rhenium with potential radiopharmaceutical applications
  作者：Carole Clarke、Andrew R. Cowley、Jonathan R. Dilworth、Paul S. Donnelly

  DOI：10.1039/b406439a

  日期：——

  Attachment of a thioamide tethering group provides a modification of the well-known pyridylhydrazine based route to radiolabelling of biomolecules (the HYNIC system) and gives a proligand which gives stable, well-defined chelated derivatives with both Re(V) oxo and Re(III) diazenide cores. Both display previously unknown bonding modes for the pyridylthiocarbazide ligands.

  硫代酰胺束缚基团的连接提供了对众所周知的基于吡啶肼的生物分子放射性标记途径（HYNIC系统）的修改，并产生了一种前配体，该前配体可与Re(V)氧代和Re(III)形成稳定、明确的螯合衍生物）二氮烯化物核心。两者都显示出以前未知的吡啶硫卡巴肼配体的键合模式。
• A Straightforward, One-Pot Protocol for the Synthesis of Fused 3-Aminotriazoles
  作者：Horacio Comas、Gérald Bernardinelli、Dominique Swinnen

  DOI：10.1021/jo9009084

  日期：2009.8.7

  A simple protocol for the synthesis of 3-amino-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridines is reported. The newly developed one-pot methodology involves the reaction of hydrazinopyridine with isothiocyanates to give the corresponding thiosemicarbazides, which are further desulfurized in situ using polymer-supported Mukaiyama's reagent to promote the final cyclization and formation of the central core. Aryl isothiocyanates bearing both electron-donating and electron-withdrawing groups are well tolerated, and the expected compounds were obtained in excellent purities and yields after removal of salts with a SPE-NH2 column. This methodology proved to be robust in the extension to 3-amino-[1,2,4]triazolo[4,3-a]-pyrazines and 3-amino-[1,2,4]triazolo[4,3-c]-pyrimidines, and no significant differences were noticed in terms of purities and yields. The straightforward protocol developed, mix,filler, and evaporate, is appropriate for performing multiple reactions in parallel fashion without need of purification.
• Fouda, A. S.; Shawagfeh, S. T., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1991, # 1, p. 30 - 34
  作者：Fouda, A. S.、Shawagfeh, S. T.

  DOI：——

  日期：——
• Ibrahim, K. M.; El-Reash, G. M. Abu; Khalifa, M. E., Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1992, vol. 22, p. 1159 - 1168
  作者：Ibrahim, K. M.、El-Reash, G. M. Abu、Khalifa, M. E.

  DOI：——

  日期：——