6-phenylthio-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-deoxyuridine | 98495-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-phenylthio-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 6-phenylthio-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-2'-deoxyuridine；1-[(6aR,8R,9aS)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-6-phenylsulfanylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 98495-58-0
• 化学式: C₂₇H₄₂N₂O₆SSi₂
• 分子量: 578.877
• InChiKey: PXDYYSFICNCADB-JBRSBNLGSA-N

物化性质

• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  91.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenylthio-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-deoxyuridine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以41.6%的产率得到6-phenylthio-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  3'，5'-O-（四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）-2'-脱氧尿苷的锂化：6-取代的2'-脱氧尿苷的合成

  摘要：

  6-取代的2'-脱氧尿苷的合成可以通过将3'，5'-O-（四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）-2'-脱氧尿苷与LDA锂化，然后使其硫代衍生物与亲电试剂反应来进行。该方法提供了一般的，区域特异性的和简单的途径来制备迄今已知难以制备的各种类型的6-取代的2'-脱氧尿苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96402-6
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧尿苷 在 吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6-phenylthio-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  3'，5'-O-（四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）-2'-脱氧尿苷的锂化：6-取代的2'-脱氧尿苷的合成

  摘要：

  6-取代的2'-脱氧尿苷的合成可以通过将3'，5'-O-（四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）-2'-脱氧尿苷与LDA锂化，然后使其硫代衍生物与亲电试剂反应来进行。该方法提供了一般的，区域特异性的和简单的途径来制备迄今已知难以制备的各种类型的6-取代的2'-脱氧尿苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96402-6

文献信息

• Synthetic route to 5-substituted uridines via a new type of desulfurizative stannylation
  作者：Hiromichi Tanaka、Hiroyuki Hayakawa、Kikoh Obi、Miyasaka Tadashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87642-0

  日期：1986.1

  resulting C-5 lithiated species with various types of electrophiles furnish 5-substituted 6-phenylthiouridine derivatives. The phenylthio group in these products can be removed by a new type of desulfurizative stannylation with tributyltin hydride followed by protonolysis. The whole sequence constitutes a new route to 5-substituted uridines. Application of this method to 2'-deoxyuridine is also described

  在尿苷的C-6位的苯硫基在2,2,6,6-四甲基哌啶锂的C-5位的锂化过程中用作保护基。所得的C-5锂化物质与各种类型的亲电试剂的反应提供了5-取代的6-苯基硫尿苷衍生物。这些产品中的苯硫基可通过新型氢化三丁基锡脱硫磺化甲锡烷基化反应，然后进行质子分解来去除。整个序列构成了5-取代的尿苷的新途径。还描述了该方法在2'-脱氧尿苷中的应用。