| 931110-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• CAS: 931110-82-6
• 化学式: C₅₃H₉₄O₆SSi₃
• 分子量: 943.648
• InChiKey: LOGHTGVWSFBLBU-OETYWOFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.0
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 PRI-2168
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of side-chain homologated analogs of 1,25-dihydroxycholecalciferol and 1,25-dihydroxyergocalciferol

  摘要：

  A novel synthesis of side-chain homologated analogs of vitamin D isomers has been described. The synthesis allows for the insertion of the double bond into the C-24 position of the side chain. The key synthetic step involves the coupling of a new C24-vitamin D synthon with the respective side-chain fragment. The method is illustrated by the preparation of (24E)-24,24a-dehydro-24,24-dihomo-1,25-dihydroxycholecalciferol (1) and (24b R)- and (24b S)-24,24-dihomo-1,25-dihydroxyergocalciferols (2 and 3). Trans geometry of the newly formed double bond in the side chain was confirmed by high field nuclear magnetic resonance spectra.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(91)90052-w
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-{(1R,3aS,7aR)-4-[2-[(3S,5R)-5-Acetoxy-3-hydroperoxy-2-methylene-cyclohex-(Z)-ylidene]-eth-(E)-ylidene]-7a-methyl-octahydro-inden-1-yl}-pentanoic acid methyl ester 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 1,10-菲罗啉 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of side-chain homologated analogs of 1,25-dihydroxycholecalciferol and 1,25-dihydroxyergocalciferol

  摘要：

  A novel synthesis of side-chain homologated analogs of vitamin D isomers has been described. The synthesis allows for the insertion of the double bond into the C-24 position of the side chain. The key synthetic step involves the coupling of a new C24-vitamin D synthon with the respective side-chain fragment. The method is illustrated by the preparation of (24E)-24,24a-dehydro-24,24-dihomo-1,25-dihydroxycholecalciferol (1) and (24b R)- and (24b S)-24,24-dihomo-1,25-dihydroxyergocalciferols (2 and 3). Trans geometry of the newly formed double bond in the side chain was confirmed by high field nuclear magnetic resonance spectra.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(91)90052-w