(Z)-1-苯基-2-(溴甲基)-N,N-二乙基环丙烷酰胺 | 105310-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (Z)-1-苯基-2-(溴甲基)-N,N-二乙基环丙烷酰胺
• 英文名称: (Z)-1-phenyl-2-(bromomethyl)-N,N-diethylcyclopropanecarboxamide
• 英文别名: (1R,2S)-2-(bromomethyl)-N,N-diethyl-1-phenylcyclopropane-1-carboxamide
• CAS: 105310-90-5
• 化学式: C₁₅H₂₀BrNO
• 分子量: 310.234
• InChiKey: NGHKATQXJRCHJL-HIFRSBDPSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-苯基-2-(溴甲基)-N,N-二乙基环丙烷酰胺 在 吡啶 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Z-1-phenyl-2-<(acetylamino)methyl>-N,N-diethylcyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-2-（氨基甲基）环丙烷羧酸衍生物。一系列潜在的抗抑郁药。

  摘要：

  合成了一系列的1-芳基-2-（氨基甲基）环丙烷羧酸衍生物，并将其评估为潜在的抗抑郁药。具有Z构型的化合物由1-芳基-2-氧代-3-氧杂双环[3.1.0]己烷合成，具有E构型的化合物由（E）-1-苯基-2-（羟甲基）环丙烷羧酸合成。在动物试验中对化合物进行了评估，旨在揭示其潜在的抗抑郁活性和不良副作用的存在。几种衍生物比丙咪嗪和地昔帕明更具活性。根据其在抗抑郁药理动物实验中的活性及其潜在的无副作用，选择了1-苯基-1-[（（二乙基氨基）羰基] -2-（氨基甲基）环丙烷盐酸盐，中alcipranan（INN）。进一步的发展。

  DOI：

  10.1021/jm00385a013
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-2-(bromomethyl)-1-phenylcyclopropanecarboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-1-苯基-2-(溴甲基)-N,N-二乙基环丙烷酰胺
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-2-（氨基甲基）环丙烷羧酸衍生物。一系列潜在的抗抑郁药。

  摘要：

  合成了一系列的1-芳基-2-（氨基甲基）环丙烷羧酸衍生物，并将其评估为潜在的抗抑郁药。具有Z构型的化合物由1-芳基-2-氧代-3-氧杂双环[3.1.0]己烷合成，具有E构型的化合物由（E）-1-苯基-2-（羟甲基）环丙烷羧酸合成。在动物试验中对化合物进行了评估，旨在揭示其潜在的抗抑郁活性和不良副作用的存在。几种衍生物比丙咪嗪和地昔帕明更具活性。根据其在抗抑郁药理动物实验中的活性及其潜在的无副作用，选择了1-苯基-1-[（（二乙基氨基）羰基] -2-（氨基甲基）环丙烷盐酸盐，中alcipranan（INN）。进一步的发展。

  DOI：

  10.1021/jm00385a013

文献信息

• Synthesis of enantiomerically pure milnacipran analogs and inhibition of dopamine, serotonin, and norepinephrine transporters
  作者：Heidi Roggen、Jan Kehler、Tine Bryan Stensbøl、Tore Hansen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.02.054

  日期：2007.5

  A series of Milnacipran analogs with variation in the aromatic moiety were prepared in high enantionteric excess. Structure-activity relationships for two parallel enantionteric series are described. The (-)-(1R,2S)-naphthyl analog (8h) showed the highest potency in the two series and is a triple reuptake inhibitor of the SERT, NET, and DAT. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BONNAUD B.; COUSSE H.; MOUZIN G.; BRILEY M.; STENGER A.; FAURAN F.; COUZI+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 2, 318-325
  作者：BONNAUD B.、 COUSSE H.、 MOUZIN G.、 BRILEY M.、 STENGER A.、 FAURAN F.、 COUZI+

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：HASCOET P.、 COUSSE H.

  DOI：——

  日期：——