N-[(2,2-dimethylpropanoyl)oxy]furan-3-carboxamide | 1400655-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: N-[(2,2-dimethylpropanoyl)oxy]furan-3-carboxamide
• 英文别名: N-(pivaloyloxy)furan-3-carboxamide；(furan-3-carbonylamino) 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1400655-59-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: HPGLICKNQXHRBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三聚丙烯 、 N-[(2,2-dimethylpropanoyl)oxy]furan-3-carboxamide 在 C₃₂H₅₄Cl₄Rh₂ 、 cesium pivalate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以85%的产率得到7-methyl-6,7-dihydrofuro[3,2-c]pyridin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的CH活化：配体控制的区域选择性合成4-甲基取代的二氢异喹诺酮类化合物

  摘要：

  Rh催化O-新戊酰基苯氧肟酸的C–H官能团与丙烯气体的接触提供了被4-甲基取代的二氢异喹诺酮类化合物的途径。在优化的条件下，使用[Cp t RhCl 2 ] 2作为预催化剂，可以实现良好至优异的区域选择性。全面讨论了芳基/杂芳基O-新戊基异羟肟酸底物的检测，配体对C–H位置选择性，烯烃范围和规模证明的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02029
• 作为产物：
  描述：

  3-糠酸 在 草酰氯 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-[(2,2-dimethylpropanoyl)oxy]furan-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化的C ？室温下芳烃的H炔基化

  摘要：

  公开了铑（III）催化的非电子活化芳烃的邻位CH炔基化反应。此过程的特点是用于合成官能化炔烃的直接有效的方法，代表了高价碘试剂与铑（III）催化合并的第一个示例。值得注意的是，该反应在室温下进行，耐受各种官能团，更重要的是，对单炔基化显示出高选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201309198

文献信息

• The CH Activation/1,3-Diyne Strategy: Highly Selective Direct Synthesis of Diverse Bisheterocycles by Rh^IIICatalysis
  作者：Da-Gang Yu、Francisco de Azambuja、Tobias Gensch、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201403782

  日期：2014.9.1

  The reactivity and selectivity of 1,3‐diynes in transition‐metal‐catalyzed CH activation is exploited to quickly assemble diverse polysubstituted bisheterocycles, which are highly important but difficult to access. By using the CH activation/1,3‐diyne strategy, we overcame the challenges of selectivity (chemo‐, regio‐, and mono‐/diannulation) and constructed seven kinds of adjacent bisheterocycles

  的在1,3-二炔的反应性和选择性的过渡金属催化的C ^  ħ激活被利用快速组装多样多取代bisheterocycles，这是非常重要的，但难以进入。通过使用CH激活/ 1,3-二炔策略，我们克服了选择性（化学，区域和单/二色化）的挑战，并通过形成四个具有高键的策略键构建了7种相邻的双环杂环效率和高选择性。
• Ligand design for Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H activation: an unsymmetrical cyclopentadienyl group enables a regioselective synthesis of dihydroisoquinolones
  作者：Todd K. Hyster、Derek M. Dalton、Tomislav Rovis

  DOI：10.1039/c4sc02590c

  日期：——

  A modified cyclopentadienyl ligand greatly improves regioselectivity in Rh(iii) catalyzed alkene insertion/C–H activation.

  一个改良的环戊二烯基配体极大地提高了Rh（III）催化的烯烃插入/C-H活化中的区域选择性。
• Mild Rhodium(III)-Catalyzed CH Activation and Intermolecular Annulation with Allenes
  作者：Honggen Wang、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201201273

  日期：2012.7.16

  All(enes) great! A novel RhIII‐catalyzed oxidative coupling with allenes under mild conditions provides heterocycles with exocyclic double bonds. This reaction features low catalyst loadings, high regio‐ and stereoselectivity, and excellent substrate scope. The products were derivatized and preliminary mechanistic studies were conducted.

  所有（烯）都很棒！在温和条件下，新型的Rh III催化的与丙二烯的氧化偶联提供了带有环外双键的杂环。该反应具有低催化剂负载，高区域选择性和立体选择性以及出色的底物范围等特点。产品已衍生化，并进行了初步的力学研究。
• Formal Lossen Rearrangement/Alkenylation or Annulation Cascade of Heterole Carboxamides with Alkynes Catalyzed by CpRh ^III Complexes with Pendant Amides
  作者：Takayuki Yamada、Yu Shibata、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201904156

  日期：2019.12.13

  It has been established that a cyclopentadienyl (Cp) RhIII complex with two aryl groups and a pendant amide moiety catalyzes the formal Lossen rearrangement/alkenylation cascade of N-pivaloyl heterole carboxamides with internal alkynes, leading to alkenylheteroles. Interestingly, the use of sterically demanding internal alkynes afforded not the alkenylation but the [3+2] annulation products ([5,5]-fused

  已经确定，具有两个芳基和一个侧链酰胺部分的环戊二烯基 (Cp) RhIII 络合物催化 N-新戊酰杂环甲酰胺与内部炔烃的正式洛森重排/烯基化级联，从而产生烯基杂环。有趣的是，使用空间要求苛刻的内部炔烃不会提供烯基化，而是提供 [3+2] 环化产物（[5,5]-稠合杂分子）。在这些反应中，CpRhIII 复合物的侧链酰胺部分可能会加速正式的洛森重排。五元杂分子的使用可能会阻止还原消除形成紧张的 [5,5]-融合杂分子；相反，质子化继续产生烯基化产物。庞大的炔烃取代基加速还原消除，从而形成 [5,5]-稠合杂分子。
• Synthesis and Application of Heterocyclic Germatranes via Rhodium‐Catalyzed Directed C−H Activation/Annulation with Alkynyl Germatranes and Palladium‐Catalyzed Cross‐Coupling
  作者：Meng‐Yu Xu、Chao Wang、Wei‐Tao Jiang、Bin Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201901633

  日期：2020.4.17

  Rhodium‐catalyzed C−H activation and annulation with alkynyl germatranes for the synthesis of heterocyclic germatranes is described. Various heterocyclic germatranes were constructed by this protocol and applied in multiple derivatizations such as palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions.

  本文描述了铑催化的CH活化和炔基金杂环戊烷的环化反应，用于合成杂环金杂环戊烷。通过该方案构建了各种杂环胚芽，并应用于多种衍生化反应，例如钯催化的交叉偶联反应。