(R)-methyl 8a-(but-3-enyl)-7-oxo-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,3,7,8,8a-hexahydroindolizine-6-carboxylate | 1174523-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 8a-(but-3-enyl)-7-oxo-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,3,7,8,8a-hexahydroindolizine-6-carboxylate
• CAS: 1174523-61-5
• 化学式: C₂₁H₂₂F₃NO₃
• 分子量: 393.406
• InChiKey: WFNZYVTUBQVMPC-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propiolate 、 8-isocyanato-5-methylene-oct-1-ene 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 (+)-GUIPHOS 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以29%的产率得到(R)-methyl 8a-(but-3-enyl)-7-oxo-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,3,7,8,8a-hexahydroindolizine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在铑催化的异氰酸酯环加成反应中内不对称炔烃的可预测和区域选择性插入

  摘要：

  描述了各种内部不对称炔烃之间的区域选择性、铑催化的环加成反应。我们记录了炔烃的空间和电子性质对反应过程、效率和对映选择性的影响。能更好地稳定正电荷或更大基团的取代基，在其他条件相同的情况下，以可预测和可控的方式插入羰基部分的远端。反应范围广，对映选择性高，为利用该反应作为合成工具时的底物选择提供了“指导手册”。

  DOI：

  10.1021/ja903899c