2,4-dideoxy-2,4-imino-D-iditol | 1219029-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,4-dideoxy-2,4-imino-D-iditol
• 英文别名: (1S)-1-[(2R,3S,4R)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)azetidin-2-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 1219029-38-5
• 化学式: C₆H₁₃NO₄
• 分子量: 163.174
• InChiKey: DVZPQZNDYFWQHJ-ZXXMMSQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diacetone-D-glucose 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 甲酸铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 86.25h， 生成 2,4-dideoxy-2,4-imino-D-iditol
  参考文献：
  名称：

  Azetidine Iminosugars from the Cyclization of 3,5-Di-O-triflates of α-Furanosides and of 2,4-Di-O-triflates of β-Pyranosides Derived from Glucose

  摘要：

  Primary amines with either 3,5-di-O-ditriflates of alpha-furanosides or 2,4-di-O-triflates of beta-pyranosides form bicyclic azetidines in high yield.

  DOI：

  10.1021/ol300669v

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of Enantiopure Polyhydroxylated Azetidines via 1,2-Oxazines
  作者：Hans-Ulrich Reissig、Vjekoslav Dekaris

  DOI：10.1055/s-0029-1218531

  日期：2010.1

  A set of new enantiopure polyhydroxylated azetidine derivatives has been prepared. The key starting materials, 3,6-dihydro-2H-1,2-oxazines, were subjected to a hydroboration―oxidation sequence to introduce the required 5-hydroxy group. Subsequent cleavage of the N―O bond with samarium diiodide, selective protection of the primary hydroxyl group, and ring closure after activation of the secondary hydroxyl

  制备了一套新的对映纯多羟基化氮杂环丁烷衍生物。关键原料 3,6-二氢-2H-1,2-恶嗪经过硼氢化-氧化序列以引入所需的 5-羟基。随后用二碘化钐裂解 N-O 键，选择性保护伯羟基，并在仲羟基活化后闭环，提供受保护的氮杂环丁烷衍生物。该序列的每个单独步骤的功效取决于起始材料的配置。三种代表性的氮杂环丁烷衍生物被转化为脱保护的多羟基化氮杂环丁烷，它们是有趣的候选糖苷酶抑制剂。
• Azetidine Iminosugars from the Cyclization of 3,5-Di-<i>O</i>-triflates of α-Furanosides and of 2,4-Di-<i>O</i>-triflates of β-Pyranosides Derived from Glucose
  作者：Gabriel M. J. Lenagh-Snow、Noelia Araújo、Sarah F. Jenkinson、R. Fernando Martínez、Yousuke Shimada、Chu-Yi Yu、Atsushi Kato、George W. J. Fleet

  DOI：10.1021/ol300669v

  日期：2012.4.20

  Primary amines with either 3,5-di-O-ditriflates of alpha-furanosides or 2,4-di-O-triflates of beta-pyranosides form bicyclic azetidines in high yield.