(R)-2-amino-5-oxo-4-(thiophen-3-yl)-4,5-dihydropyrano-[3,2-c]chromene-3-carbonitrile | 1353675-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-amino-5-oxo-4-(thiophen-3-yl)-4,5-dihydropyrano-[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: (4R)-2-amino-5-oxo-4-thiophen-3-yl-4H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• CAS: 1353675-82-7
• 化学式: C₁₇H₁₀N₂O₃S
• mdl: MFCD00472851
• 分子量: 322.344
• InChiKey: RGLBXTCKGRPLSF-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醛 在 三乙烯二胺 、 (1R,5R,11aS)-N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)octahydro-2H-1,5-methanopyrido[1,2-a][1,5]diazocine-3(4H)-carbothioamide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (R)-2-amino-5-oxo-4-(thiophen-3-yl)-4,5-dihydropyrano-[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  金鱼草碱硫脲：N手性双吡啶-喹啉西啶衍生有机催化剂的合成及其在二氢吡喃并[c]色烯不对称合成中的应用

  摘要：

  Bispidine 是一种桥联双环二胺，已广泛用作不对称合成中手性螯合配体的刚性支架。特别是，手性双吡啶-喹啉西啶杂化物（例如金雀花碱）被用于涉及金属的不对称合成中，表现出优异的催化活性。在这项研究中，我们报告了一系列金雀花衍生的有机催化剂的设计和合成，以及这些催化剂在串联迈克尔加成环化反应中的应用。这些催化剂表现出优异的催化反应活性和对映选择性，并且以较低的催化剂负载量制备了相应的二氢吡喃并[ c ]色烯，收率≤99%，ee≤99%。回收的催化剂即使在经过四次循环后仍保持良好的催化性能，并且还进行了1%催化剂负载量的克级反应，提供了96%的收率和98%ee的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00638

文献信息

• Enantioselective synthesis of novel pyrano[3,2-<i>c</i>]chromene derivatives as AChE inhibitors<i>via</i>an organocatalytic domino reaction
  作者：Jie Zheng、Ming He、Baohua Xie、Lu Yang、Zhiye Hu、Hai-Bing Zhou、Chune Dong

  DOI：10.1039/c7ob02794j

  日期：——

  A series of optically active pyrano[3,2-c]chromenes have been synthesized through an asymmetric domino reaction of 4-hydroxy-2H-chromen-2-ones with malononitriles. The targeted molecules were obtained in excellent yields and enantioselectivities (up to 94% yield, 99% ee). The AChE inhibitory activity studies revealed that compounds 4n (IC50 = 21.3 μM) and 4p (IC50 = 19.2 μM) displayed potent acetylcholinesterase

  通过4-羟基-2 H-苯甲基-2-酮与丙二腈的不对称多米诺反应，合成了一系列旋光的吡喃并[3,2- c ]色烯。以优异的收率和对映选择性（高达94％的收率，99％ee）获得了目标分子。AChE抑制活性研究表明，化合物4n（IC 50 = 21.3μM）和4p（IC 50 = 19.2μM）显示出有效的乙酰胆碱酯酶抑制作用。在大多数情况下，S-对映异构体优于相应的R-对映体。此外，分子建模为理解这类化合物对AChE的对映选择性提供了一种实用的方法。
• One-Pot Enantioselective Synthesis of Functionalized Pyranocoumarins and 2-Amino-4<i>H</i>-chromenes: Discovery of a Type of Potent Antibacterial Agent
  作者：Gen Zhang、Yaohu Zhang、Jiexi Yan、Ru Chen、Shoulei Wang、Yunxia Ma、Rui Wang

  DOI：10.1021/jo202020m

  日期：2012.1.20

  Function-oriented design and synthesis of chiral small molecules with novel activity is a key goal in modern organic chemistry. As multiple antibiotic-resistant pathogens are emerging and causing serious diseases, the need for practical routes for the development of new types of antibacterial agents is very urgent. Herein, we present a highly efficient process for the synthesis of optically active pyranocoumarins

  面向功能的设计和具有新颖活性的手性小分子的合成是现代有机化学的主要目标。随着多种对抗生素具有抗药性的病原体的出现并引起严重的疾病，迫切需要开发新型抗菌剂的实用途径。在本文中，我们提出了一种通过有机催化Knoevenagel / Michael /环化序列合成旋光性香豆香豆素和2-氨基-4 H-色烯的高效方法，对这些新型杂环化合物的初步生物学研究表明其具有强大的抗菌活性。这项研究为进一步研究和开发对人类病原体有效的新型抗菌剂提供了一种新的策略。
• 10.1021/acs.joc.4c00638
  作者：Sun, Hexin、Huang, Lin、Huang, Jianhui

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00638

  日期：——

  ligands in asymmetric synthesis. In particular, a chiral bispidine-quinolizidine hybrid, such as sparteine, was utilized in asymmetric synthesis involving a metal, exhibiting superior catalytic activity. In this study, we report the design and synthesis of a series of sparteine-derived organocatalysts and the utilization of these catalysts in tandem Michael addition–cyclization reactions. These catalysts

  Bispidine 是一种桥联双环二胺，已广泛用作不对称合成中手性螯合配体的刚性支架。特别是，手性双吡啶-喹啉西啶杂化物（例如金雀花碱）被用于涉及金属的不对称合成中，表现出优异的催化活性。在这项研究中，我们报告了一系列金雀花衍生的有机催化剂的设计和合成，以及这些催化剂在串联迈克尔加成环化反应中的应用。这些催化剂表现出优异的催化反应活性和对映选择性，并且以较低的催化剂负载量制备了相应的二氢吡喃并[ c ]色烯，收率≤99%，ee≤99%。回收的催化剂即使在经过四次循环后仍保持良好的催化性能，并且还进行了1%催化剂负载量的克级反应，提供了96%的收率和98%ee的产物。