(2S,3R)-1-(4-methoxybenzyloxy)-3-methyl-5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-2ol | 1027086-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-1-(4-methoxybenzyloxy)-3-methyl-5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-2ol
• CAS: 1027086-78-7
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃Si
• 分子量: 306.477
• InChiKey: KDXDFGARRRNKNL-RHSMWYFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-1-(4-methoxybenzyloxy)-3-methyl-5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-2ol 、 1-(but-3-en-1-yloxy)-4-nitrobenzene 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 以13%的产率得到(2S,3R,4Z,6E)-1-(4-methoxybenzyloxy)-3-methyl-8-(4-nitrophenoxy)-4-((trimethylsilyl)methylene)oct-6-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Coupling of Alkenes and Alkynes: Synthesis of the C1−C11 and C18−C28 Fragments of Miyakolide

  摘要：

  A transition metal-mediated, atom-economical approach toward the crucial A and D rings of miyakolide is described. A Pd-catalyzed alkyne-alkyne coupling/6-endo-dig cyclization is employed to assemble the A ring fragment. The key D ring pyran is constructed utilizing an Ru-catalyzed alkene-alkyne coupling followed by a Pd-catalyzed allylic alkylation to establish the all-cis stereochemistry.

  DOI：

  10.1021/ol800347u
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-methyl-5-(trimethylsilyl)pent-4-yne-1,2-diol 、 4-甲氧基氯苄 在 四丁基碘化铵 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到(2S,3R)-1-(4-methoxybenzyloxy)-3-methyl-5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-2ol
  参考文献：
  名称：

  Coupling of Alkenes and Alkynes: Synthesis of the C1−C11 and C18−C28 Fragments of Miyakolide

  摘要：

  A transition metal-mediated, atom-economical approach toward the crucial A and D rings of miyakolide is described. A Pd-catalyzed alkyne-alkyne coupling/6-endo-dig cyclization is employed to assemble the A ring fragment. The key D ring pyran is constructed utilizing an Ru-catalyzed alkene-alkyne coupling followed by a Pd-catalyzed allylic alkylation to establish the all-cis stereochemistry.

  DOI：

  10.1021/ol800347u