(E)-5,5'-(but-1-en-3-yne-1,4-diyl)bis(1,3-bis(trifluoromethyl)benzene) | 1332463-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5,5'-(but-1-en-3-yne-1,4-diyl)bis(1,3-bis(trifluoromethyl)benzene)
• 英文别名: (E)-1,4-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-1-buten-3-yne；1,4-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-1-buten-3-yne
• CAS: 1332463-02-1
• 化学式: C₂₀H₈F₁₂
• 分子量: 476.264
• InChiKey: HMCGWHWINNROLC-HNQUOIGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.83
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-双三氟甲基苯乙炔 在 C₂₈H₃₀CoNOP 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到(E)-5,5'-(but-1-en-3-yne-1,4-diyl)bis(1,3-bis(trifluoromethyl)benzene)
  参考文献：
  名称：

  钴酸吡啶合钴催化末端炔烃向1，3-二烯的顺序转化

  摘要：

  我们描述了带有膦基吡啶酮配体的钴（II）催化剂1，用于将芳基末端炔烃连续转化为具有出色的立体选择性的（E，Z）-1,3-二烯。通过金属-配体的协同反应，1容易与末端炔烃反应以提供炔基钴中间体进行二聚，生成（E）-1,3-炔烃，然后平稳地催化乙炔单元被H 3还原为烯烃N·BH 3。在化学计量反应和DFT计算的基础上，提出了一个可行的二聚和转移加氢催化循环，表明钴催化剂具有通过吡啶鎓钴的合作活化胺-硼烷以及末端炔烃的能力。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00486

文献信息

• A K-arylacetylide complex for catalytic terminal alkyne functionalization using KO^tBu as a precatalyst
  作者：Jasimuddin Ahmed、Asim Kumar Swain、Arpan Das、R. Govindarajan、Mrinal Bhunia、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1039/c9cc07833a

  日期：——

  Herein we report a transition metal free catalytic terminal alkyne functionalization across the C–X triple bond (X = CH and N) with E-selective homo (alkyne–alkyne) and head-to-tail selective hetero (alkyne–nitrile) dimerization. A series of stoichiometric reactions enabled us to crystallize a reactive organometallic intermediate K-arylacetylide complex which was characterized by X-ray crystallography

  在本文中，我们报告了跨C–X三键（X = CH和N）的无过渡金属的催化末端炔烃官能化，具有E选择性均聚物（炔烃–炔烃）和头尾选择性杂芳烃（炔烃–腈）二聚化。一系列化学计量反应使我们能够结晶出反应性有机金属中间体K-芳基乙酰化物配合物，该配合物通过X射线晶体学表征，表明离子机制是有效的。
• Symmetrical Bis(acetylido)ruthenium(II) Complexes
  作者：Leslie D. Field、Alison M. Magill、Timothy K. Shearer、Scott J. Dalgarno、Mohan M. Bhadbhade

  DOI：10.1002/ejic.201100322

  日期：2011.8

  Symmetrical, mononuclear bis(acetylido)ruthenium(II) complexes were prepared by the reaction of [trans-RuMe2(dmpe)2] [dmpe = 1,2-bis(dimethylphosphanyl)ethane] with terminal alkynes. The complexes were characterised by multinuclear NMR spectroscopy and X-ray crystallography. In some cases, the complexes catalyse the head-to-head dimerisation of terminal alkynes to yield organic butenynes. The regiochemistry

  通过[反式-RuMe2(dmpe)2][dmpe = 1,2-双(二甲基膦基)乙烷]与末端炔烃的反应制备对称的单核双(乙酰基)钌(II)配合物。通过多核NMR光谱和X射线晶体学表征复合物。在某些情况下，配合物催化末端炔烃的头对头二聚反应生成有机丁烯炔。这种二聚反应的区域化学取决于所用的溶剂；甲醇导致 (Z)-丁烯炔的分离，而甲苯主要产生 (E) 异构体。
• Cyclic (Alkyl)amino Carbene Based Iron Catalyst for Regioselective Dimerization of Terminal Arylalkynes
  作者：Mrinal Bhunia、Sumeet R. Sahoo、Gonela Vijaykumar、Debashis Adhikari、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1021/acs.organomet.6b00703

  日期：2016.11.14

  [(cAAC)Fe(CO)(4)] (1) catalyzed head-to-head dimerization of terminal arylalkynes toward conjugated enynes in very high yield and high E selectivity (up to 84:16 E:Z). The protocol can be performed under extremely low catalyst loading down to 0.01 mol %, resulting in a high TON of 6500. A mechanistic pathway for arylalkyne dimerization has been proposed on the basis of a well-defined catalyst, an isolable intermediate, and quantum chemical calculations.