2-(2-nitrobenzylidene)-5-oxopyrazolidin-2-ium-1-ide | 1361407-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-nitrobenzylidene)-5-oxopyrazolidin-2-ium-1-ide
• 英文别名: (2Z)-2-[(2-nitrophenyl)methylidene]-3,4-dihydropyrazol-2-ium-5-olate
• CAS: 1361407-24-0
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₃
• 分子量: 219.2
• InChiKey: UNQFUXFTQQBCJS-GHXNOFRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-nitrobenzylidene)-5-oxopyrazolidin-2-ium-1-ide 在 二苯基甲氧基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 7-methoxy-5-(2-nitrophenyl)-6-(phenylsulfonyl)tetrahydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one
  参考文献：
  名称：

  膦催化的偶氮亚胺亚胺与缺电子的烯烃的[3 + 2]环加成反应：容易获得二氮杂环基

  摘要：

  已经描述了一种有效的方法，该方法可将甲亚胺亚胺与二苯磺酰基烯烃进行膦催化的[3 + 2]环加成反应，从而以高收率得到二氮稠合的双环或三环杂环化合物。此外，可以方便地除去安装在杂环产物上的两个苯磺酰基或将其转化为其他官能团，从而使该反应更有用。

  DOI：

  10.1002/chem.201303625
• 作为产物：
  描述：

  吡唑烷-3-酮 、 邻硝基苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(2-nitrobenzylidene)-5-oxopyrazolidin-2-ium-1-ide
  参考文献：
  名称：

  膦催化的偶氮甲碱亚胺环化：依赖于丙二烯的 [3 + 2]、[3 + 3]、[4 + 3] 和 [3 + 2 + 3] 通路

  摘要：

  在本文中，我们描述了膦催化的 [3 + 2]、[3 + 3]、[4 + 3] 和 [3 + 2 + 3] 偶氮甲碱亚胺和烯丙酸盐的环化。这些过程标志着偶氮甲碱亚胺首次用于亲核膦催化，产生二氮稠合的杂环，包括四氢吡唑并吡唑啉酮、-哒嗪酮、-二氮杂环酮和-重氮酮。计算 [3 + 3] 环化中的两种不同反应模式，有五种不同的反应途径 - 其选择取决于烯丙酸酯的结构和化学性质。所有反应操作简单，在温和的反应条件下顺利进行，以中等至优异的产率提供范围广泛的含 1,2-二氮杂环。由膦和两分子乙基 2 形成的两性离子中间体，3-丁二烯酸酯在偶氮甲碱亚胺的环化中充当 1,5-偶极子，导致 [3 + 2 + 3] 四氢吡唑并重氮酮产物。将两个烯丙酸分子结合到八元环产物中代表了这类多功能分子在亲核膦催化中的新应用。该协议的显着特点--可以轻松获得各种含氮杂环和偶氮甲碱亚胺底物的简单制备--表明它可能在杂环合成

  DOI：

  10.1021/ja200231v

文献信息

• Phosphine-Catalyzed Annulations of Azomethine Imines: Allene-Dependent [3 + 2], [3 + 3], [4 + 3], and [3 + 2 + 3] Pathways
  作者：Risong Na、Chengfeng Jing、Qihai Xu、Hui Jiang、Xi Wu、Jiayan Shi、Jiangchun Zhong、Min Wang、Diego Benitez、Ekaterina Tkatchouk、William A. Goddard、Hongchao Guo、Ohyun Kwon

  DOI：10.1021/ja200231v

  日期：2011.8.31

  the phosphine-catalyzed [3 + 2], [3 + 3], [4 + 3], and [3 + 2 + 3] annulations of azomethine imines and allenoates. These processes mark the first use of azomethine imines in nucleophilic phosphine catalysis, producing dinitrogen-fused heterocycles, including tetrahydropyrazolo-pyrazolones, -pyridazinones, -diazepinones, and -diazocinones. Counting the two different reaction modes in the [3 + 3] cyclizations

  在本文中，我们描述了膦催化的 [3 + 2]、[3 + 3]、[4 + 3] 和 [3 + 2 + 3] 偶氮甲碱亚胺和烯丙酸盐的环化。这些过程标志着偶氮甲碱亚胺首次用于亲核膦催化，产生二氮稠合的杂环，包括四氢吡唑并吡唑啉酮、-哒嗪酮、-二氮杂环酮和-重氮酮。计算 [3 + 3] 环化中的两种不同反应模式，有五种不同的反应途径 - 其选择取决于烯丙酸酯的结构和化学性质。所有反应操作简单，在温和的反应条件下顺利进行，以中等至优异的产率提供范围广泛的含 1,2-二氮杂环。由膦和两分子乙基 2 形成的两性离子中间体，3-丁二烯酸酯在偶氮甲碱亚胺的环化中充当 1,5-偶极子，导致 [3 + 2 + 3] 四氢吡唑并重氮酮产物。将两个烯丙酸分子结合到八元环产物中代表了这类多功能分子在亲核膦催化中的新应用。该协议的显着特点--可以轻松获得各种含氮杂环和偶氮甲碱亚胺底物的简单制备--表明它可能在杂环合成
• Phosphine-catalyzed [3 + 2] and [3 + 3] Annulations of Azomethine Imines with Ethyl 2-Butynoate
  作者：Jun Liu、Honglei Liu、Risong Na、Guiyong Wang、Zhen Li、Hao Yu、Min Wang、Jiangchun Zhong、Hongchao Guo

  DOI：10.1246/cl.2012.218

  日期：2012.3.5

  The phosphine-catalyzed [3 + 2] and [3 + 3] annulation reactions of azomethine imines and ethyl 2-butynoate were developed, providing 1,2-dinitrogen-containing heterocycles tetrahydropyrazolopyrazo...

  开发了膦催化的偶氮甲碱亚胺和2-丁酸乙酯的[3+2]和[3+3]环化反应，提供了含1,2-二氮杂环四氢吡唑并...
• An efficient construction of N,N-bicyclic pyrazolidinones comprising enaminonitriles via asymmetric [3+2] cycloaddition
  作者：Manjunatha Vishwanath、Koilpitchai Sivamuthuraman、Venkitasamy Kesavan

  DOI：10.1039/c6cc05304a

  日期：——

  The first thiourea catalysed asymmetric [3 + 2] cycloaddition reaction between azomethine imines with malanonitriles was devoloped. With this novel synthetic stratagy, hybrid molecules containing N,N - bicyclic pyrazolidinones fused...

  研究了甲硫氨酸亚胺与丙二腈之间的第一个硫脲催化的不对称[3 + 2]环加成反应。有了这种新颖的合成策略，含有N，N-双环吡唑烷酮的杂化分子融合了...
• Organocatalytic azomethine imine-olefin click reaction: high-yielding stereoselective synthesis of spiroindane-1,3-dione-pyrazolidinones
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、T. Prabhakar Reddy、A. Suresh Kumar

  DOI：10.1039/c6ob01009a

  日期：——

  search of developing new useful “click reactions”, herein we report the organocatalytic azomethine imine-olefin [3 + 2]-cycloaddition as a new click reaction for the synthesis of drug-like spiroindane-1,3-dione-pyrazolidinones from indane-1,3-diones, aldehydes and N,N-cyclic azomethine imines through amino acid-catalysis. The scope of this new click reaction is demonstrated using many examples with

  为寻求开发新的有用的“点击反应”，我们在此报告有机催化的偶氮甲亚胺亚胺-烯烃[3 + 2]-环加成反应，作为从茚满合成药物状螺茚满-1,3-二酮-吡唑烷酮的新点击反应-1,3-二酮，醛和N，N-环甲亚胺亚胺通过氨基酸催化。使用许多具有高反应性，选择性和收率的实例证明了这种新点击反应的范围。
• Chiral NHC-catalyzed 1,3-dipolar [3 + 2] cycloaddition of azomethine imines with α-chloroaldehydes for the synthesis of bicyclic pyrazolidinones
  作者：Limin Yang、Yunbo Lv、Fei Wang、Guofu Zhong

  DOI：10.1039/c8ob00925b

  日期：——

  A chiral N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed 1,3-dipolar [3 + 2] cycloaddition reaction of 3-oxopyrazolidin-1-ium-2-ides and α-chloroaldehydes was developed for the synthesis of pyrazolo[1,2-a]pyrazole-1,7-diones in moderate to good yields (up to 76%) with good enantioselectivities (up to 98% ee) and diastereoselectivities (up to 8 : 1 dr).

  为了合成吡唑并[1,2]，开发了一种手性N-杂环卡宾（NHC）催化的3-氧杂吡唑烷-1-鎓-2-化物与α-氯醛的1,3-偶极[3 + 2]环加成反应。 -一个]吡唑-1,7-二酮在中度至良好的产率（高达76％）的对映选择性好（高达98％ee）和非对映选择性（高达8：1个，DR）。