ethyl (E)-2-[(E)-2-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)ethenyl]but-2-enoate | 1123820-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-2-[(E)-2-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)ethenyl]but-2-enoate
• CAS: 1123820-69-8
• 化学式: C₁₄H₁₅ClO₃
• 分子量: 266.724
• InChiKey: KANWGLOUAIZUMW-YXGJEIQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.2±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methylbuta-2,3-dienoate 、 5-氯代水杨醛 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到ethyl (E)-2-[(E)-2-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)ethenyl]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  An Unexpected Phosphine-Mediated Olefination of Salicylaldehydes with α-Methyl Allenoate

  摘要：

  An unexpected phosphine-mediated olefination of salicylaldehydes with -methyl allenoate is described. Thus, under the mediation of PPh3, six salicylaldehydes react with ethyl -methyl butadienoate forming the corresponding (1E, 3E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-carboethoxy-1,3-pentadienes in fair to excellent yields. A plausible mechanism for this reaction is also discussed.

  DOI：

  10.1080/10426500701690889

文献信息

• An Unexpected Phosphine-Mediated Olefination of Salicylaldehydes with α-Methyl Allenoate
  作者：Zhengrong He、Xiaofang Tang、Zhengjie He

  DOI：10.1080/10426500701690889

  日期：2008.5.14

  An unexpected phosphine-mediated olefination of salicylaldehydes with -methyl allenoate is described. Thus, under the mediation of PPh3, six salicylaldehydes react with ethyl -methyl butadienoate forming the corresponding (1E, 3E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-carboethoxy-1,3-pentadienes in fair to excellent yields. A plausible mechanism for this reaction is also discussed.