ethyl 4-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-4-oxobut-2-ynoate | 653605-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: ethyl 4-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-4-oxobut-2-ynoate
• 英文别名: ethyl 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-oxobut-2-ynoate
• CAS: 653605-65-3
• 化学式: C₁₃H₁₀O₅
• 分子量: 246.219
• InChiKey: OINWRHNVDRNMOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-4-oxobut-2-ynoate 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[5-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-2-oxo-2,3-dihydrofuran-3-ylidene]pyrrolidinium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Alkoxycarbonyl-Substituted 3-Trifloxypropene Iminium Salts and Iminium-Substituted Δ^2,3-Butenolides: Synthesis and Reactivity toward Nucleophiles

  摘要：

  三氟酸酐与乙氧基羰基取代的烯酮 6a-h 发生区域选择性反应，以良好的产率生成新型 3-三羟基丙烯亚胺盐 7a-d 或亚胺取代的 δ2,3-丁烯内酯 8a-d 和 9a-d。亚铵盐 7a,b 的氢化还原生成新的 2-二烷基氨基-4-三羟基丁-3-烯酸盐 13a,b，而温和水解生成 2-氧代-4-三羟基丁烯酸盐 14a,b。丁烯内酯 8b,d 和 9c 与甲基肼反应生成 4-二烷基氨基哒嗪-3(2H)-酮 12a-c。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42440
• 作为产物：
  描述：

  在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 4-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-4-oxobut-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Alkoxycarbonyl-Substituted 3-Trifloxypropene Iminium Salts and Iminium-Substituted Δ^2,3-Butenolides: Synthesis and Reactivity toward Nucleophiles

  摘要：

  三氟酸酐与乙氧基羰基取代的烯酮 6a-h 发生区域选择性反应，以良好的产率生成新型 3-三羟基丙烯亚胺盐 7a-d 或亚胺取代的 δ2,3-丁烯内酯 8a-d 和 9a-d。亚铵盐 7a,b 的氢化还原生成新的 2-二烷基氨基-4-三羟基丁-3-烯酸盐 13a,b，而温和水解生成 2-氧代-4-三羟基丁烯酸盐 14a,b。丁烯内酯 8b,d 和 9c 与甲基肼反应生成 4-二烷基氨基哒嗪-3(2H)-酮 12a-c。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42440

文献信息

• Highly Efficient Asymmetric Synthesis of Chiral γ-Alkenyl Butenolides Catalyzed by Chiral <i>N,N</i>′-Dioxide–Scandium(III) Complexes
  作者：Jie Ji、Lili Lin、Qiong Tang、Tengfei Kang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acscatal.7b00590

  日期：2017.6.2

  The asymmetric synthesis of γ-alkenyl butenolides was accomplished by conjugated addition of butenolides to alkynones. Both terminal alkynones and nonterminal alkynones were applicable to the N,N′-dioxide–scandium(III) catalytic system. The corresponding products were obtained in good to excellent yields (up to 99%) with high E/Z ratios and high enantioselectivities (up to 98% ee). The novel methods

  γ-烯基丁烯化物的不对称合成是通过将丁烯化物共轭添加到炔烃中来完成的。末端炔基和非末端炔基均适用于N，N'-二氧化物-scan（III）催化体系。获得了具有高E / Z比和高对映选择性（高达98％ee）的高至极好产率（高达99％）的相应产品。构建γ-烯基丁烯化物和连续环氧化产物的新方法有助于构建具有生物活性的天然产物和合成中间体的核心结构。另外，一锅迈克尔加成/环氧化反应在我们的催化系统中表现良好。