17α-azido-5α-androst-2-ene | 913816-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-azido-5α-androst-2-ene
• 英文别名: 5α-androst-2-ene-17α-azide；17a-Azido-5a-androst-2-ene；(5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-17-azido-10,13-dimethyl-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 913816-28-1
• 化学式: C₁₉H₂₉N₃
• 分子量: 299.459
• InChiKey: GIOBFCRCLOPOEL-QAZMUZRASA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α-azido-5α-androst-2-ene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到17α-amino-5α-androst-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 17α-amino-5α-androst-2-ene from epiandrosterone

  摘要：

  17α-氨基-5ga-雄甾-2-烯是通过从表雄甾酮合成的，过程包括形成托烷盐酸盐，随后用叠氮化物进行亲核取代，最后用LiAlH4还原。产物的结构通过核磁共振（NMR）、红外光谱（IR）和质谱（MS）得到了验证。

  DOI：

  10.1007/s10600-006-0108-4
• 作为产物：
  描述：

  5a-雄甾烷-2-烯-17b-醇 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 17α-azido-5α-androst-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 17α-amino-5α-androst-2-ene from epiandrosterone

  摘要：

  17α-氨基-5ga-雄甾-2-烯是通过从表雄甾酮合成的，过程包括形成托烷盐酸盐，随后用叠氮化物进行亲核取代，最后用LiAlH4还原。产物的结构通过核磁共振（NMR）、红外光谱（IR）和质谱（MS）得到了验证。

  DOI：

  10.1007/s10600-006-0108-4

文献信息

• Synthesis of novel steroidal 17α-triazolyl derivatives via Cu(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition, and an evaluation of their cytotoxic activity in vitro
  作者：Éva Frank、Judit Molnár、István Zupkó、Zalán Kádár、János Wölfling

  DOI：10.1016/j.steroids.2011.05.002

  日期：2011.9

  Regioselective Cu(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of steroidal 17alpha-azides with different terminal alkynes afforded novel 1,4-disubstituted triazolyl derivatives in good yields in both the estrone and the androstane series. The antiproliferative activities of the structurally related triazoles were determined in vitro on three malignant human cell lines (HeLa, MCF7 and A431), with the microculture

  区域选择性的铜（I）催化甾体17α-叠氮化物与不同的末端炔烃的1,3-偶极环加成反应在雌酮和雄甾烷系列中均以良好的收率提供了新型1,4-二取代的三唑基衍生物。通过微培养四唑法在体外在三种恶性人类细胞系（HeLa，MCF7和A431）上确定了结构相关三唑的抗增殖活性。